6-methyl-3-p-tolylindole | 1151853-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6-methyl-3-p-tolylindole
• 英文别名: 6-methyl-3-(4-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 1151853-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: GVTJBLAOSAHOFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  407.2±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 亚硝酸特丁酯 、 1,10-菲罗啉 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-methyl-3-p-tolylindole
  参考文献：
  名称：

  六羰基钼作为一氧化碳替代物通过硝基烯烃的还原环化反应合成N-杂环

  摘要：

  据报道，已经开发了一种使用六羰基钼[Mo（CO）6 ]作为一氧化碳（CO）替代物的方法，该方法用于钯催化将硝基烯烃还原成吲哚或噻吩并吡咯。几种类型的硝基烯烃可以以优异的收率转化为所需的产物，并且在大多数情况下具有完全的区域选择性和比先前报道的钯/ CO系统更高的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000580

文献信息

• Indole synthesis: palladium-catalyzed C–H bond amination via reduction of nitroalkenes with carbon monoxide
  作者：Tom H.H. Hsieh、Vy M. Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.034

  日期：2009.4

  nitroalkenes into indoles. Under mild reaction conditions (1 atm carbon monoxide, 110 °C), palladium catalyzes the reductive cyclization of nitroalkenes to form a putative nitrosoalkene intermediate, which then rearranges to provide 3-arylindoles in high yields. Notably, this novel C–H bond amination takes advantage of carbon monoxide as an inexpensive stoichiometric reductant and produces carbon dioxide as

  硝基烯烃因其在众多合成转化中的多功能性而被称为“化学变色龙”。在此，我们描述了共轭硝基烯烃向吲哚的第一过渡金属催化的转化。在温和的反应条件下（1 atm一氧化碳，110°C），钯催化硝基链烯的还原环化反应，形成假定的亚硝基链烯中间体，然后将其重排以提供高收率的3-芳基吲哚。值得注意的是，这种新颖的C–H键胺化利用了一氧化碳作为廉价的化学计量还原剂，并产生了二氧化碳作为主要副产物。
• [EN] 3-INDOL SUBSTITUTED DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS PAR UN 3-INDOLE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2017025868A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  A compound of Formula (I) is provided: or pharmaceutically acceptable enantiomers, salts or solvates thereof. The invention further relates to the use of the compounds of Formula (I) as TD02 inhibitors. The invention also relates to the use of the compounds of Formula I for the treatment and/or prevention of cancer, neurodegenerative disorders such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease and Huntington's disease, chronic viral infections such as HCV and HIV, depression, and obesity. The invention also relates to a process for manufacturing compounds of Formula (I).