2,8-dibromo-5-ethyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole | 1373132-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,8-dibromo-5-ethyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
• 英文别名: 2,8-dibromo-5-ethyl-10H-indeno[1,2-b]indole
• CAS: 1373132-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₃Br₂N
• 分子量: 391.105
• InChiKey: ADBBTCANIAEHNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solvent: Dichloromethane ; Hexane)
• 沸点：
  509.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-5-ethyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 methyl N-[(2S)-1-[(2S)-2-[5-[5-ethyl-2-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]-10H-indeno[1,2-b]indol-8-yl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED TETRACYCLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS TÉTRACYCLIQUES CONDENSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及新颖的融合四环衍生物，其具有式(I)结构：以及其药学上可接受的盐，其中A、A'、B、G、R1、U、V、W、W'、X、X'、Y和Y'如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种融合四环衍生物的组合物，以及使用这些融合四环衍生物治疗或预防患者中HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2012050848A1
• 作为产物：
  描述：

  5,10-二氢茚并[3,2-b]吲哚 在 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 2,8-dibromo-5-ethyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of new indeno[1,2-b]indole-co-benzothiadiazole-based π-conjugated ladder type polymers for bulk heterojunction polymer solar cells

  摘要：

  We have developed a new ladder type, tetrafused, pi-conjugated building block with indeno[1,2-b]indole (II) and extended the pi-conjugation of the indeno[1,2-b]indole ring by incorporating a thiophene it-spacer in the 2nd and 8th positions to attain dithiophene-substituted indeno[1,2-b]indole (IIDT). The two newly synthesized donor monomers II and IIDT were polymerized with 2,1,3-benzothiadiazole (BT) acceptor to obtain poly[4-(5-ethyl-10,10-dioctyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indol-2-y1)benzo[c][1,2,5] thiadiazole] (PIIBT) and poly[4-(5-(5-ethyl-10,10-dioctyl-8-(thiophen-2-yl)-5,10-dihydroindeno[1,2-b] indol-2-yl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole] (PIIDTBT). The photophysical studies of PIIBT and PIIDTBT reveal the bandgaps 1.99 and 1.75 eV, respectively. Both the polymers showing a deep-lying highest occupied molecular orbital (HOMO) energy levels similar to -5.37 eV. The hole mobilities of PIIBT (4.03 x 10(-6) cm(2)/V s) and PIIDTBT (1.94 x 10(-4) cm(2)/V s) were studied by the space charge limited current (SCLC) method. Owing to the incorporation of the thiophene moiety as a pi-spacer, PIIDTBT displayed extended pi-electron conjugation and improved intermolecular pi pi interaction in the polymer backbone. The bulk heterojunction polymer solar cells (BHJ PSCs) fabricated using PIIBT:PC71BM (1:3, 1.5 wt%) exhibited a power conversion efficiency (PCE) of 1.23%, which was enhanced to 3.72% for the BHJ PSCs based on PIIDTBT:PCTIBM (1:3, 1.5 wt%) blend. The high hole mobility of PIIDTBT is in good agreement with its high short-circuit current density (J(sc)) and fill factor (FF). This is the first report of an enhanced PCE using indeno[1,2-b]indole derivative as a donor material in BHJ PSCs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2013.07.004

文献信息

• FUSED TETRACYCLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Coburn Craig A.

  公开号：US20140170111A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to novel Fused Tetracycle Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, A′, B, G, R 1 , U, V, W, W′, X, X′, Y and Y′ are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Fused Tetracycle Derivative, and methods of using the Fused Tetracycle Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及公式（I）的新型融合四环衍生物及其药学上可接受的盐，其中A、A'、B、G、R1、U、V、W、W'、X、X'、Y和Y'的定义如本文所述。本发明还涉及包含至少一种融合四环衍生物的组合物，并且使用所述融合四环衍生物治疗或预防患者的HCV感染的方法。
• US9254292B2
  申请人：——

  公开号：US9254292B2

  公开（公告）日：2016-02-09