(2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran | 128573-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,3S,4R)-6-pent-4-enoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 128573-17-1
• 化学式: C₃₂H₃₈O₅
• 分子量: 502.651
• InChiKey: ARIYYJDVVMXFLB-HFWXPLJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabinohexopyranoside bromide
  参考文献：
  名称：

  将戊4烯基糖苷转化为糖基溴化物

  摘要：

  已开发了用于化学特异（a）保护和（b）异头中心活化的戊4烯基糖苷的独特特征，以在不影响可氧化和酸敏感保护基的温和条件下制备糖基溴化物。收率极高，因此该产品可就地用于糖偶联。

  DOI：

  10.1039/c39890001124
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 溴 作用下， 生成 (2R,3S,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Armed and disarmed n-pentenyl glycosides in saccharide couplings leading to oligosaccharides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a060

文献信息

• Direct elaboration of pent-4-enyl glycosides into disaccharides
  作者：Bert Fraser-Reid、Peter Konradsson、David R. Mootoo、Uko Udodong

  DOI：10.1039/c39880000823

  日期：——

  Pent-4-enyl glycosides, on treatment with halonium ions, become chemospecifically activated so that coupling with partially protected monosaccharides can be effected, leading to the in situ formation of disaccharides.

  Pent-4-enyl糖苷在用lon离子处理后被化学特异性活化，因此可以与部分受保护的单糖偶联，从而导致二糖的原位形成。
• Iodonium ion generated in situ from N-iodosuccinimide and trifluoromethanesulphonic acid promotes direct linkage of ‘disarmed’ pent-4-enyl glycosides
  作者：Peter Konradsson、David R. Mootoo、Robert E. McDevitt、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39900000270

  日期：——

  N-Iodosuccinimide and trifluoromethanesulphonic acid provide a powerful source of Iodonium ion which allows ‘disarmed’ pent-4-enyl glycosides that normally respond sluggishly to lodonium dicollidine perchlorate, to react rapidly and to exhibit stereodirection via neighbouring group participation of C-2 esters.

  N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸提供了强大的碘离子源，它使通常通常对慢二氯可乐定高氯酸钾反应迟钝的“脱甲”戊-4-烯基糖苷反应迅速，并通过C-2酯的相邻基团参与而表现出立体定向性。
• KONRADSSON, PETER;MOOTOO, DAVID R.;MCDEVITT, ROBERT E.;FRASER-REID, BERT, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N, C. 270-272
  作者：KONRADSSON, PETER、MOOTOO, DAVID R.、MCDEVITT, ROBERT E.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——
• FRASER-REID, BERT;KONRADSSON, PETER;MOOTOO, DAVID R.;UDODONG, UKO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 12, 823-825
  作者：FRASER-REID, BERT、KONRADSSON, PETER、MOOTOO, DAVID R.、UDODONG, UKO

  DOI：——

  日期：——