(-)-5-benzyloxy-2-chloro-6-[(2E,4E)-5-{(1R,2R,6R)-3,3-ethylenedioxy-1,2,6-trimethylcyclohexyl}-3-methylpenta-2,4-dienyl]-3-methylphenol | 307492-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (-)-5-benzyloxy-2-chloro-6-[(2E,4E)-5-{(1R,2R,6R)-3,3-ethylenedioxy-1,2,6-trimethylcyclohexyl}-3-methylpenta-2,4-dienyl]-3-methylphenol
• 英文别名: 2-chloro-3-methyl-6-[(2E,4E)-3-methyl-5-[(6R,7R,8R)-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]penta-2,4-dienyl]-5-phenylmethoxyphenol
• CAS: 307492-55-3
• 化学式: C₃₁H₃₉ClO₄
• 分子量: 511.101
• InChiKey: UVJRHAWVRFTRQH-CPWGNUHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-benzyloxy-2-chloro-6-[(2E,4E)-5-{(1R,2R,6R)-3,3-ethylenedioxy-1,2,6-trimethylcyclohexyl}-3-methylpenta-2,4-dienyl]-3-methylphenol 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 高氯酸 、 乙基溴化镁 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.34h， 生成 壳二孢氯素
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的苯环戊烷策略全合成（-）-阿斯科霉素。

  摘要：

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol006561c
• 作为产物：
  描述：

  (+)-methyl (2E,4E)-5-[(1R,2R,6R)-3,3-ethylenedioxy-1,2,6-trimethylcyclohexyl]-3-methylpenta-2,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 氘代苯 为溶剂， 反应 48.36h， 生成 (-)-5-benzyloxy-2-chloro-6-[(2E,4E)-5-{(1R,2R,6R)-3,3-ethylenedioxy-1,2,6-trimethylcyclohexyl}-3-methylpenta-2,4-dienyl]-3-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的苯环戊烷策略全合成（-）-阿斯科霉素。

  摘要：

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol006561c

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Ascochlorin via a Cyclobutenone-Based Benzannulation Strategy
  作者：Gregory B. Dudley、Katherine S. Takaki、Don D. Cha、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol006561c

  日期：2000.10.1

  The application of a convergent benzannulation strategy in an efficient synthesis of (-)-ascochlorin is described.

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。