4,6'-bis(benzyloxy)-2'-hydroxy-2,5-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<5",6"-c>chalcone | 90486-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,6'-bis(benzyloxy)-2'-hydroxy-2,5-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<5",6"-c>chalcone
• 英文别名: 4,6'-bis(benzyloxy)-2'-hydroxy-2,5-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano[5",6"-c]chalcone；(E)-3-(2,5-dimethoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-6-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 90486-60-5
• 化学式: C₃₆H₃₆O₇
• 分子量: 580.678
• InChiKey: GGILYBKHUNVQOW-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6'-bis(benzyloxy)-2'-hydroxy-2,5-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<5",6"-c>chalcone 在 吡啶 、 盐酸 、 thallium(III) nitrate trihydrate 作用下， 反应 10.0h， 生成 4'-benzyloxy-5-hydroxy-2',5'-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<6",5"-h>isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 哌啶 、 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4,6'-bis(benzyloxy)-2'-hydroxy-2,5-dimethoxy-2",2"-dimethyldihydropyrano<5",6"-c>chalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyranoisoflavones by the oxidative rearrangement of dihydropyranochalcones with thallium(III) Nitrate: Synthesis of elongatin, its angular isomer, toxicarol isoflavone, and related compounds.

  摘要：

  Elongatin（4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[5"，6"-g]异黄酮，1）是通过6'-乙酰氧基-2'，4-双（苄氧基）-2，5-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃[5"，6"-c]查尔酮（15）与三氧化铊的氧化重排反应制备的。随后，通过2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌对得到的线性结构4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基二氢吡喃-[5"，6"-g]异黄酮（19）进行脱氢反应制得。其角异构体4'，5-二羟基-2'，5'-二甲氧基-2"，2"-二甲基吡喃[6"，5"-h]异黄酮（2）也以类似方式合成自相应的查尔酮（28），然后转化为毒卡烯异黄酮（3）。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.592

文献信息

• TSUKAYAMA, MASAO;HORIE, TOKUNARU;IGUCHI, YUKIHISA;NAKAYAMA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 592-600
  作者：TSUKAYAMA, MASAO、HORIE, TOKUNARU、IGUCHI, YUKIHISA、NAKAYAMA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——