3-methyl-penta-2,4-dienal | 40814-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-penta-2,4-dienal
• 英文别名: 3-Methyl-2,4-pentadienal；3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 40814-10-6
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: JGLFWTHGEKDYMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-penta-2,4-dienal 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-methyl-octa-3,5,7-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cheeseman et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2034

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylocta-5(E),7-dien-4-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methyl-penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  466.萜类化合物的综合研究。第二部分“音调”的结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9630002535

文献信息

• Multicomponent Diene‐Transmissive Diels–Alder Sequences Featuring Aminodendralenes
  作者：Siu Min Tan、Anthony C. Willis、Michael N. Paddon‐Row、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.201510925

  日期：2016.2.24

  combining the powerful twofold diene‐transmissive Diels–Alder chemistry of [3]dendralenes with the simplicity of enamine formation. On mixing at ambient temperature, a simple dienal condenses with a primary or secondary amine to generate the enamine, a 1‐amino‐[3]dendralene in situ, and this participates as a double diene in a sequence of two Diels–Alder events with separate dienophiles. Overall, four

  1-氨基十氢化萘是由无环前体通过将[3]树枝状二烯的强大的二烯烃-透射性Diels-Alder化学方法与简单的烯胺形成相结合而制得的。在环境温度下混合时，简单的二烯与伯胺或仲胺缩合生成原位烯胺，即1-氨基-[3]树枝状烯，并以双二烯的形式参与两个Diels-Alder事件的发生。分开的双亲物。总体上，形成四个CC键和一个CN键。通过密度泛函理论计算，提供了对这些反应的力学见解。
• Preparation of ketones from esters via substituted cyclopropanols
  作者：Timour A. Chevtchouk、Vladimir E. Isakov、Oleg G. Kulinkovich

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00800-5

  日期：1999.11

  by chlorination and dehydrochlorination, provides 2-(2,2-diethoxyethyl)-1,3-butadiene that was used as a building block for the synthesis of (±)-ipsenol, (±)-ipsdienol and amitinol - the components of aggregation pheromones of the Ips bark beetles.

  2-（2,2-二乙氧基）-1-甲基-1-环丙醇的溴化-脱氢溴化的区域选择性两步序列可高收率地获得3-（2,2-二乙氧基乙基）-3-丁烯-2-酮。后者的还原，然后进行氯化和脱氯化氢，提供了2-（2,2-二乙氧基乙基）-1,3-丁二烯，用作合成（±）-异丙酚，（±）-ipsdienol的结构单元和amitinol -的的聚集信息素的成分Ips的树皮甲虫。
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1827,1829
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Aldol Condensation Alternative:α,β-Unsaturated Aldehydes from 3-Hydroxy-1-alkynes via Dihydrodioxepins
  作者：Heng-xu Wei、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19980904)4:9<1738::aid-chem1738>3.0.co;2-p

  日期：1998.9.4

  The controlled aldol condensation between an aliphatic ketone and an acetaldehyde equivalent remains a challenge. One solution to this evergreen problem consists of the nucleophilic addition of acetylene to the ketone and the subsequent isomerization of the resulting 3-hydroxy-1-alkyne to the corresponding 2-alkenal. So far, however, the latter step could only be executed with acid-insensitive substrates. We now present a milder, three-step method which extends the scope of the procedure considerably. In the first step, the 3-hydroxy-1-alkynes are converted into 2-propynyl ethylene glycol monoethers; these then undergo base-catalyzed cyclization to give the dihydro-1,4-dioxepins, which are hydrolyzed in acidic medium in the third and final step.