6--5,8-quinolinedione | 107127-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6--5,8-quinolinedione
• 英文别名: 6-(4-dimethylaminophenylamino)-5,8-quinolinedione；6-[4-(Dimethylamino)anilino]quinoline-5,8-dione
• CAS: 107127-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: DNBSBCJIQHJKJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 6--5,8-quinolinedione 以 乙醇 为溶剂， 生成 (6-(4-dimethylaminophenylamino)-5,8-quinolinedione)2copper(II) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  具有 N,O-双齿配体、6-取代基-5,8-喹啉二酮的新型近红外吸收金属络合物染料

  摘要：

  通过各种 6-取代基-5,8-喹啉二酮与过渡金属盐的反应合成了新的金属络合染料。这些染料的第一吸收带随着6-取代基给电子能力的增加而敏感地向更长的波长移动并到达近红外区域。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2057
• 作为产物：
  描述：

  5,8-喹啉二酮 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 nickel dichloride 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到6--5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Action of Metal Salts in the Amination of 5,8-Quinolinediones

  摘要：

  研究了一些金属离子对5,8-喹啉二酮胺化反应的催化作用。镍(II)离子特别促进反应，并独家获得6-胺化产物。金属螯合物被提议作为活化中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1059

文献信息

• Regioselective 6-Amination and 6-Arylation of 5,8-Quinolinedione Promoted by Metal Ions
  作者：Katsuhira Yoshida、Miwa Ishiguro、Hiroyuki Honda、Mayumi Yamamoto、Yuji Kubo

  DOI：10.1246/bcsj.61.4335

  日期：1988.12

  The effects of some metal ions on the amination and arylation of 5,8-quinolinedione (1) and on the amine displacement of 6-piperidino-5,8-quinolinedione have been investigated. The reaction of 1 with various amines in chloroform or ethanol was specifically promoted by Ni(II) ions to give selectively the corresponding 6(substituted amino)-5,8-quinolinediones. With N,N-dialkylanilines in acetic acid

  已经研究了一些金属离子对 5,8-喹啉二酮 (1) 的胺化和芳基化以及 6-哌啶基-5,8-喹啉二酮的胺置换的影响。1 与各种胺在氯仿或乙醇中的反应被 Ni(II) 离子特异性促进，选择性地产生相应的 6(取代氨基)-5,8-喹啉二酮。在乙酸中使用 N,N-二烷基苯胺时，Cu(II) 离子强烈促进反应，得到仅 6-芳基化产物，6-[p-(二烷基氨基)苯基]-5,8-喹啉二酮。金属螯合物被提议作为活化的中间体。
• YOSHIDA, KATSUHIRA;ISHIGURO, MIWA;HONDA, HIROYUKI;YAMAMOTO, MAYUMI;KUBO, +, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4335-4340
  作者：YOSHIDA, KATSUHIRA、ISHIGURO, MIWA、HONDA, HIROYUKI、YAMAMOTO, MAYUMI、KUBO, +

  DOI：——

  日期：——