2-((2R,3S)-3-((benzyloxy)methyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)acetic acid | 1586801-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-((2R,3S)-3-((benzyloxy)methyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)acetic acid
• CAS: 1586801-04-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: PEMYCRLTLLDQPV-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S)-3-((benzyloxy)methyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)acetic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 以174 mg的产率得到tert-butyl (2R,3S)-2-[2-[(2R,3S)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]-3-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics with tunable tertiary amide bond containing substituted β-proline and β-homoproline

  摘要：

  Tunable cis/trans prolyl amide bond configuration in substituted beta-proline (beta-Pro) and beta-homoproline (beta-Hpro) homodimers was explored, based on position and nature of the substituent. Tertiary amide bond in beta-proline (beta(23)-substituted) dimers show distinct trans configuration and beta-homoproline (beta(3)-substituted) dimers preferably exhibited cis configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.078
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-((2R,3S)-3-((benzyloxy)methyl)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptidomimetics with tunable tertiary amide bond containing substituted β-proline and β-homoproline

  摘要：

  Tunable cis/trans prolyl amide bond configuration in substituted beta-proline (beta-Pro) and beta-homoproline (beta-Hpro) homodimers was explored, based on position and nature of the substituent. Tertiary amide bond in beta-proline (beta(23)-substituted) dimers show distinct trans configuration and beta-homoproline (beta(3)-substituted) dimers preferably exhibited cis configuration. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.078