十三碳-4,8-二烯-1-醇 | 56879-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三碳-4,8-二烯-1-醇
• 英文名称: 4,8-Tridecadien-1-ol, (Z,E)-
• 英文别名: 4,8-Tridecadien-1-ol, (E,Z)-；trideca-4,8-dien-1-ol；4,8-Tridecadien-1-ol；(4Z,8Ξ)-trideca-4,8-dien-1-ol
• CAS: 56879-18-6；56879-19-7；131392-83-1；144402-22-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: QDITUEGQFUVCLN-ZVNONTQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三碳-4,8-二烯-1-醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 magnesium 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Gossyplure
  参考文献：
  名称：

  1,5-和1,6-二烯的短，区域和立体选择性制备。杜鹃花pavonia信息素和棉酚的合成。

  摘要：

  两种信息素，（Z）-6，（Z）-11-hexadecadien-1- ylacetate（购自Eudia pavonia）和棉酚，是通过连续两个连续的镍辅助格氏反应与环烯醇醚合成的，分别合成了从所得醇中分离出格氏试剂，然后分别与小环醚进行铜促进的格氏反应，然后进行乙酰化反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80134-8
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-2-hydroxycycloocten-1-one 在 lead(IV) acetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 十三碳-4,8-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control in Wittig olefin synthesis. Preparation of the pink bollworm sex pheromone mixture, gossyplure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00848a032

文献信息

• SYNTHESIS OF THE TWO ISOMERS OF THE POTENTIAL SEX PHEROMONE OF<i>THAUMETOPOEA PTTVOCMPA</i>(LEPIDOPTERA, NOTODONTIDAE) AND RELATED MODEL COMPOUNDS
  作者：Francisco Camps、José Coll、Ramón Canela、Angel Guerrero、Magf Riba

  DOI：10.1246/cl.1981.703

  日期：1981.5.5

  The synthesis of the major component of the sex pheromone secretion of the processionary moth, Tkawnztopoeja pltyocampa (Denis and Schiff.) (Lepidoptera, Notodontidae), (Z)-13-hexadecen-ll-ynyl acetate (1), the corresponding (E)-isomer (2) and the four structurally related model compounds (Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-hexadecatrienyl acetate (3), (Z⁄E,Z,Z)-3,7,ll-hexadecatrienyl acetate (4), (Z⁄E,E,Z)-7,9,13-hexadecatrienyl acetate (5) and (Z)-7-hexadecen-5-ynyl acetate (6) is described.

  舞毒蛾性信息素主要成分即(Z)-13-十六碳烯-11-炔基乙酸酯(物质1)、相应(E)异构体(物质2)及4种结构相关模拟化合物的合成方法已得到详细描述，这些模拟化合物包括:(Z⁄E,Z,Z)-5,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质3)、(Z⁄E,Z,Z)-3,7,11-十六碳三烯基乙酸酯(物质4)、(Z⁄E,E,Z)-7,9,13-十六碳三烯基乙酸酯(物质5)和(Z)-7-十六碳烯-5-炔基乙酸酯(物质6)。