2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosylamine | 127594-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: benzyl (2S)-4-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]amino]-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 127594-29-0
• 化学式: C₆₂H₆₆N₂O₁₀Si
• 分子量: 1027.3
• InChiKey: ONMSYLYNULWSJN-CVLQIGNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  139.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosylamine 在 吡啶 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 以95%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基苷在α-连接的N-糖肽的区域和立体控制合成中的应用

  摘要：

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84171-n
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-N-(benzyl N-benzyloxycarbonyl-L-β-aspartyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  正戊烯基苷在α-连接的N-糖肽的区域和立体控制合成中的应用

  摘要：

  N-糖肽alpha-Glc-（1 ---- Asn和alpha-Glc-（1 ---- 6）-beta-Glc-（1 ---- 6）-alpha-Glc-（1- --Asn是由戊-4-烯基D-吡喃葡萄糖苷衍生物有效合成的，该方法说明了（a）形成N-α-D-葡萄糖基-天冬酰胺连接的新途径，以及（b）立体控制结构聚糖骨架α-Glc-（1 ---- 6）-β-Glc-（1 ---- 6）-Glc的结构，其中每个戊烯基糖基供体的反应性均由适当的启动子控制。所需的保护基团更改次数。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84171-n

文献信息

• n-Pentenyl glycosides as efficient synthons for promoter-mediated assembly of n-.alpha.-linked glycoproteins
  作者：A. J. Ratcliffe、P. Konradsson、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00170a055

  日期：1990.7
• RATCLIFFE, A. J.;KONRADSSON, P.;FRASER-REID, BERT, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5665-5667
  作者：RATCLIFFE, A. J.、KONRADSSON, P.、FRASER-REID, BERT

  DOI：——

  日期：——