(S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid hydrochloride | 2093928-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: (S)-3-amino-4-(difluoromethylene)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid hydrochloride；OV329 hydrochloride；(3S)-3-amino-4-(difluoromethylidene)cyclopentene-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 2093928-29-9
• 化学式: C₇H₇F₂NO₂*ClH
• 分子量: 211.596
• InChiKey: PGDQYCPAAUSFPP-JEDNCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-2-(4-methoxybenzyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 在 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 草酰氯 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 potassium tert-butylate 、 水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 (S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基丁酸氨基转移酶的强灭活剂（S）-3-氨基-4-（二氟亚甲基）-环戊-1-烯-1-羧酸（OV329）的合成

  摘要：

  （小号）-3-氨基-4-（difluoromethylenyl）环戊-1-烯-1-羧酸（OV329，1）正被用于癫痫和成瘾的治疗的发展。先前的OV329的14步合成产率低，涉及非选择性的α-消除反应以形成环戊烯，需要使用叔丁基锂，并且在倒数第二步中产生了有毒的硒副产物。大规模进行了避免上述问题的新合成，将步骤数从14个步骤减少到9个步骤，并将总产率从3.7％增加到8.1％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01872

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (S) 3-AMINO-4-(DIFLUOROMETHYLENYL)CYCLOPENT-1-ENE-1-CARBOXYLIC ACID
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US20190359555A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Provided herein are processes, compounds and compositions for making (S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid. Also provided herein a pharmaceutical compositions containing (S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid.

  本文提供了制备(S)-3-氨基-4-(二氟甲亚甲基)环戊-1-烯-1-羧酸的方法、化合物和组合物。本文还提供了含有(S)-3-氨基-4-(二氟甲亚甲基)环戊-1-烯-1-羧酸的药物组合物。
• (S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid, and related compounds as GABA aminotransferase inactivators for the treatment of epilepsy, addiction and hepatocellular carcinoma
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US09670141B2

  公开（公告）日：2017-06-06

  Cyclopentene carboxylic acid-related compounds as GABA-AT inhibitors for treatment of various addictions, disorders and disease states.

  研究环戊烯羧酸相关化合物作为GABA-AT抑制剂，用于治疗各种成瘾、障碍和疾病状态。
• Design and Mechanism of (<i>S</i>)-3-Amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic Acid, a Highly Potent γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase Inactivator for the Treatment of Addiction
  作者：Jose I. Juncosa、Kenji Takaya、Hoang V. Le、Matthew J. Moschitto、Pathum M. Weerawarna、Romila Mascarenhas、Dali Liu、Stephen L. Dewey、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jacs.7b10965

  日期：2018.2.14

  γ-Aminobutyric acid (GABA) is the major inhibitory neurotransmitter in the central nervous system. Inhibition of GABA aminotransferase (GABA-AT), a pyridoxal 5'-phosphate (PLP)-dependent enzyme that degrades GABA, has been established as a possible strategy for the treatment of substance abuse. The raised GABA levels that occur as a consequence of this inhibition have been found to antagonize the rapid

  γ-氨基丁酸 (GABA) 是中枢神经系统中主要的抑制性神经递质。抑制 GABA 氨基转移酶 (GABA-AT)，一种降解 GABA 的吡哆醛 5'-磷酸 (PLP) 依赖性酶，已被确定为治疗药物滥用的可能策略。已经发现，由于这种抑制作用而导致的 GABA 水平升高，可以拮抗成瘾物质急性刺激后腹侧纹状体（伏隔核）中多巴胺的快速释放。此外，还已知增加的 GABA 水平会在癫痫患者中引起抗惊厥作用。我们之前设计了基于机制的灭活剂 (1S,3S)-3-amino-4-difluoromethylenyl-1-cyclopentanoic acid (2)，现在称为 CPP-115，其灭活 GABA-AT 的效率是氨己烯酸的 186 倍，FDA 批准的唯一一种 GABA-AT 灭活剂药物。CPP-115 被发现对治疗可卡因成瘾和各种癫痫具有很高的治疗潜力，已成功完成 I 期安全临床试验，并被发现可有效治疗婴儿痉挛症（West
• Process for the synthesis of (s) 3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid
  申请人：NORTHWESTERN UNIVERSITY

  公开号：US10836708B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Provided herein are processes, compounds and compositions for making (S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid. Also provided herein a pharmaceutical compositions containing (S)-3-amino-4-(difluoromethylenyl)cyclopent-1-ene-1-carboxylic acid.

  本文提供了用于制造(S)-3-氨基-4-(二氟甲基烯基)环戊-1-烯-1-羧酸的工艺、化合物和组合物。本文还提供了含有(S)-3-氨基-4-(二氟甲基烯基)环戊-1-烯-1-羧酸的药物组合物。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF (S)-3-AMINO-4-(DIFLUOROMETHYLENYL)CYCLOPENT-1-ENE-1-CARBOXYLIC ACID
  申请人：Northwestern University

  公开号：EP3784649A1

  公开（公告）日：2021-03-03