4-chloro-5-(1H-indol-3-yl)-2-isobutyloxazole | 1435936-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-5-(1H-indol-3-yl)-2-isobutyloxazole
• 英文别名: 3-(4-chloro-2-isobutyloxazol-5-yl)-indole；4-chloro-5-(1H-indol-3-yl)-2-(2-methylpropyl)-1,3-oxazole
• CAS: 1435936-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• 分子量: 274.75
• InChiKey: RKGSHMNXPWPWSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-3-methylbutanamide 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 六氯乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-5-(1H-indol-3-yl)-2-isobutyloxazole
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Rapid Approach to the Marine Natural Product Streptochlorin and its Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.357

文献信息

• Discovery of Novel Pimprinine and Streptochlorin Derivatives as Potential Antifungal Agents
  作者：Jing-Rui Liu、Jia-Mu Liu、Ya Gao、Zhan Shi、Ke-Rui Nie、Dale Guo、Fang Deng、Hai-Feng Zhang、Abdallah S. Ali、Ming-Zhi Zhang、Wei-Hua Zhang、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.3390/md20120740

  日期：——

  phytopathogens, but further structural modifications are required to improve their antifungal activity. In this study, pimprinine and streptochlorin were used as parent structures with the combination strategy of their structural features. Three series of target compounds were designed and synthesized. Subsequent evaluation for antifungal activity against six common phytopathogenic fungi showed that some of thee

  Pimprinine 和 streptochlorin 是来源于海洋或土壤微生物的吲哚生物碱。在我们之前的研究中，由于它们在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它们是很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰来提高它们的抗真菌活性。在这项研究中，将 pimprinine 和 streptochlorin 用作母体结构，并采用其结构特征的组合策略。设计合成了三个系列的目标化合物。随后对六种常见植物病原真菌的抗真菌活性评估表明，其中一些化合物具有优异的效果，化合物 4a 和 5a 突出了这一点，在 50 μg/mL 下分别对玉米赤霉菌和链格孢菌具有 99.9% 的生长抑制作用。EC50 值表明化合物 4a、5a、8c 和 8d 的活性甚至高于嘧菌酯和啶酰菌胺。SAR 分析揭示了 5-(3'-吲哚基) 恶唑支架与抗真菌活性之间的关系，这为新靶分子的开发提供了有用的见解。分子对接模型表明，化合物
• A Concise and Rapid Approach to the Marine Natural Product Streptochlorin and its Analogues
  作者：Jong Seok Lee、Junho Shin、Hyi-Seung Lee、Hee Jae Shin、Yeon-Ju Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.357

  日期：2013.2.20