α-Methyl-p-cetyloxyzimtsaeure-α-monoglycerid | 35703-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-Methyl-p-cetyloxyzimtsaeure-α-monoglycerid
• 英文别名: 2,3-dihydroxypropyl 3-(4-hexadecoxyphenyl)-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 35703-91-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O₅
• 分子量: 476.697
• InChiKey: VWVKGXCKCCHIJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl-p-cetyloxyzimtsaeure-α-monoglycerid 、 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以30%的产率得到(E)-3-(4-Hexadecyloxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid 2-[(E)-3-(4-hexadecyloxy-phenyl)-2-methyl-acryloyloxy]-1-[(E)-3-(4-hexadecyloxy-phenyl)-2-methyl-acryloyloxymethyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。1.烷氧基肉桂酸衍生物的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00175a010
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-Hexadecyloxy-phenyl)-2-methyl-acrylic acid 2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 硼酸 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 α-Methyl-p-cetyloxyzimtsaeure-α-monoglycerid
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。1.烷氧基肉桂酸衍生物的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00175a010