allyl (S)-2-[(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-(triphenylphosphonium)butanoate iodide | 1393677-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl (S)-2-[(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-(triphenylphosphonium)butanoate iodide
• 英文别名: [(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-prop-2-enoxybutyl]-triphenylphosphanium;iodide
• CAS: 1393677-12-7
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄P*I
• 分子量: 631.49
• InChiKey: AMJJLXJVIIRAPQ-YCBFMBTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (S)-2-[(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-(triphenylphosphonium)butanoate iodide 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 二乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,6E)-2-(t-butyloxycarbonylamino)-7-phenylhept-4,6-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  轻度相转移条件下的Wittig反应立体选择性合成不饱和和功能化的1-NHBoc氨基酸

  摘要：

  通过将熔融的三苯基膦与衍生自1-天冬氨酸的γ-碘NHBoc-氨基酯进行季铵化，描述了一种新的氨基酸phospho盐的立体选择性合成。羧酸官能团的脱保护得到带有游离羧酸基团的phospho盐是通过钯催化的脱盐基反应实现的。在固-液相转移条件下，在氯苯中，在K 3 PO 4存在下，该phospho盐用于与芳族或脂肪族醛和三氟苯乙酮的Wittig反应中作为弱碱，无需消旋即可得到相应的不饱和氨基酸。因此，与取代的醛的反应允许在氨基酸的侧链上接枝各种官能化的基团，例如三氟甲基，氰基，硝基，二茂铁基，硼酸钠基或叠氮基。另外，氨基酸Wittig试剂与α，β-不饱和醛的反应导致在侧链上带有二烯的氨基酸。最后，这种氨基酸phospho盐似乎是制备不饱和和非蛋白原性α-氨基酸的一种新的有力工具，可直接用于合成定制肽。

  DOI：

  10.1021/jo3013622
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 allyl (S)-2-[(t-butyloxycarbonyl)amino]-4-(triphenylphosphonium)butanoate iodide
  参考文献：
  名称：

  轻度相转移条件下的Wittig反应立体选择性合成不饱和和功能化的1-NHBoc氨基酸

  摘要：

  通过将熔融的三苯基膦与衍生自1-天冬氨酸的γ-碘NHBoc-氨基酯进行季铵化，描述了一种新的氨基酸phospho盐的立体选择性合成。羧酸官能团的脱保护得到带有游离羧酸基团的phospho盐是通过钯催化的脱盐基反应实现的。在固-液相转移条件下，在氯苯中，在K 3 PO 4存在下，该phospho盐用于与芳族或脂肪族醛和三氟苯乙酮的Wittig反应中作为弱碱，无需消旋即可得到相应的不饱和氨基酸。因此，与取代的醛的反应允许在氨基酸的侧链上接枝各种官能化的基团，例如三氟甲基，氰基，硝基，二茂铁基，硼酸钠基或叠氮基。另外，氨基酸Wittig试剂与α，β-不饱和醛的反应导致在侧链上带有二烯的氨基酸。最后，这种氨基酸phospho盐似乎是制备不饱和和非蛋白原性α-氨基酸的一种新的有力工具，可直接用于合成定制肽。

  DOI：

  10.1021/jo3013622

文献信息

• [EN] VERSATILE AND STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF GAMMA,DELTA -UNSATURATED AMINO ACIDS BY WITTIG REACTION<br/>[FR] SYNTHÈSE POLYVALENTE ET STÉRÉOSPÉCIFIQUE D'AMINOACIDES GAMMA,DELTA-INSATURÉS PAR LA RÉACTION DE WITTIG
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2013030193A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to γ,δ-unsaturated a-amino acids of general formula (I). The present invention also provides a versatile process for the stereospecific synthesis of said compounds of formula (I), involving a Wittig reaction. The present invention also relates to intermediate products of general formulae (II) and (III), as shown below, which are involved in the synthesis of compounds (I).

  本发明涉及一般式(I)的γ,δ-不饱和α-氨基酸。本发明还提供了一种用于该式化合物的立体特异合成的多功能过程，涉及Wittig反应。本发明还涉及一般式(II)和(III)的中间产物，如下所示，这些中间产物参与化合物(I)的合成。
• Stereoselective Synthesis of Unsaturated and Functionalized <scp>l</scp>-NHBoc Amino Acids, Using Wittig Reaction under Mild Phase-Transfer Conditions
  作者：Emmanuelle Rémond、Jérôme Bayardon、Marie-Joëlle Ondel-Eymin、Sylvain Jugé

  DOI：10.1021/jo3013622

  日期：2012.9.7

  afford the corresponding unsaturated amino acids without racemization. Thus, the reaction with substituted aldehydes allows to graft various functionalized groups on the lateral chain of the amino acid, such as trifluoromethyl, cyano, nitro, ferrocenyl, boronato, or azido. In addition, the reaction of the amino acid Wittig reagent with α,β-unsaturated aldehydes leads to amino acids bearing a diene on

  通过将熔融的三苯基膦与衍生自1-天冬氨酸的γ-碘NHBoc-氨基酯进行季铵化，描述了一种新的氨基酸phospho盐的立体选择性合成。羧酸官能团的脱保护得到带有游离羧酸基团的phospho盐是通过钯催化的脱盐基反应实现的。在固-液相转移条件下，在氯苯中，在K 3 PO 4存在下，该phospho盐用于与芳族或脂肪族醛和三氟苯乙酮的Wittig反应中作为弱碱，无需消旋即可得到相应的不饱和氨基酸。因此，与取代的醛的反应允许在氨基酸的侧链上接枝各种官能化的基团，例如三氟甲基，氰基，硝基，二茂铁基，硼酸钠基或叠氮基。另外，氨基酸Wittig试剂与α，β-不饱和醛的反应导致在侧链上带有二烯的氨基酸。最后，这种氨基酸phospho盐似乎是制备不饱和和非蛋白原性α-氨基酸的一种新的有力工具，可直接用于合成定制肽。