(S)-1-methylcyclopent-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 896110-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-methylcyclopent-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-methylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 896110-53-5
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: WQIUFUDIBGTKTB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methylcyclopent-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 1,4-dimethyl-(3-oxo-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-yl)methyl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯天然产物类似物的合成及神经营养活性研究

  摘要：

  神经营养天然产物具有潜在的特权结构，可用于开发抗神经退行性疾病的治疗剂。但是，仅进行了很少的研究来研究常见的药效基序和结构-活性关系（SAR）。在这里，研究结构上更简单的the毛神经营养倍半萜类似物介绍了家庭。简洁的合成路线可实现以克为单位制备（±）‐Merrilactone A和（±）‐Anislactone A / B的碳骨架。这样就可以通过修改核心结构来获得一系列结构类似物，包括氧化水平的变化和官能团的变化。总共合成了15种天然产物的衍生物，并测试了它们的神经突向外生长活性。我们的研究表明，有希望的生物活性可以通过结构更简单的天然产物类似物保留，而这些类似物可以通过简单的合成途径获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201605362
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-hydroxy-1-methylcylopentanecarboxylic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-1-methylcyclopent-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of possible intramolecular [4+2] cycloaddition routes for assembling the central tetracyclic core of the potent marine antiinflammatory agent mangicol A

  摘要：

  A plan for enantioselective construction of the mangicol A framework by means of intramolecular Diels-Alder cycloaddition is outlined. First to be assembled is the enantiopure cyclopentenecarboxylic acid 16. Of the several approaches targeting the 1,3-diene component 56, only that involving palladium-catalyzed enyne cyclization proved successful. Following the coupling of 16 to 56, we were unable to bring about any detectable level of (4 pi+2 pi) cycloaddition. Activation of the diene by incorporation of an OSiEt3 substituent on a terminal sp(2)-hybridized center likewise proved unsuccessful. Further facilitation was sought in the form of cyclopentenonecarboxylate 66. However, thermal activation, Lewis acid catalysis, and high-pressure conditions proved ineffective and did not lead to C-C bond formation. These studies serve to underscore the extent to which steric complications can complicate matters and the extent to which they must be skirted to arrive at the title compound. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.096