2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4-benzoquinone | 1258196-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-mesityl-1,4-benzoquinone；2-(2,4,6-Trimethylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1258196-10-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: QQCZDIVIQUUBLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯硼酸 、 对苯醌 在 palladium trifluoroacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到2-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯醌的直接 C?H 官能化

  摘要：

  可以控制直接 Pd 催化的苯醌 (BQ) 的C  H 官能化以得到单取代或双取代的 BQ，包括在一锅法中安装两个不同的基团。BQ 现在可以直接用芳基、杂芳基、环烷基和环烯基官能化，而且，反应在环境友好的水或丙酮作为溶剂中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201408054

文献信息

• Synthesis of Aryl-Substituted 1,4-Benzoquinone via Palladium(II)-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Arene Carboxylate with 1,4-Benzoquinone
  作者：Zhongquan Liu、Yankai Zhao、Yuexia Zhang、Jiantao Wang、Huajie Li、Longmin Wu

  DOI：10.1055/s-0030-1258033

  日期：2010.9

  Various aryl-substituted 1,4-benzoquinone derivatives have been prepared via a palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling of electron-rich aromatic acids with 1,4-benzoquinones.

  通过钯催化的富电子芳香酸与 1,4-苯醌的脱羧交叉偶联制备了各种芳基取代的 1,4-苯醌衍生物。
• Iron-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with unactivated N-heterocycles and quinones under microwave heating
  作者：Keegan P. Start、Mikhailey D. Wheeler、Christopher M. Kozak

  DOI：10.1139/cjc-2020-0339

  日期：2021.2

  heating was first optimized. Ultimately, optimization led to similar product yields, but reactions that previously required 12 — 48 h could be conducted in 25 min. The reaction scope was then examined. The scope of arylboronic acids when reacted with pyrazine was somewhat limited, as strong electron-withdrawing and electron-donating groups were not tolerated. Examination of the reaction mixtures revealed

  传统的 CC 交叉偶联反应通常依赖于使用昂贵且有时有毒的金属催化剂，例如钯或钌。这些方法通常需要两种功能化试剂，这会增加反应成本。为了可持续性和降低成本，人们对使用地球上丰富的金属（如铁）的催化以及 CH 活化反应产生了相当大的兴趣。CH 活化反应的一个例子是 Minisci 反应，这是一种自由基反应，可将 N-杂芳烃与多种有机物质偶联。最近发现了 Minisci 反应的一种变体，其中相对便宜且容易获得的芳基硼酸使用银或铁催化剂与 N-杂芳烃或醌偶联。这个过程发生在空气和低温下，但需要较长的反应时间，范围有限，并且不具有区域选择性。本论文涉及微波加热在该反应中的应用，试图缓解这些问题。Minisci反应之前没有应用微波加热，实际上关于微波加热自由基反应的报道相对较少。首先优化了微波加热下吡嗪与芳基硼酸的反应。最终，优化导致了相似的产品收率，但以前需要 12 - 48 小时的反应可以在 25