methyl (S)-5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-3-(5-trifluoromethylindole-2-carbonyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate | 1228694-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-3-(5-trifluoromethylindole-2-carbonyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
• CAS: 1228694-04-9
• 化学式: C₃₀H₂₃ClF₃N₃O₄
• 分子量: 581.979
• InChiKey: KWCZWRDFAHZTQS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-3-(5-trifluoromethylindole-2-carbonyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate 在 10% palladium on carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 methyl 2-[(5-trifluoromethylindol-2-yl)carbonyl]-1,2,8,8a-tetrahydrocyclopropa[c]pyrrolo[3,2-e]indol-4-one-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a series of C5′-substituted duocarmycin SA analogs

  摘要：

  The synthesis and evaluation of a key series of analogs of duocarmycin SA, bearing a single substituent at the C5' position of the DNA binding subunit, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.078
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘三氟甲苯 在 三乙烯二胺 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (S)-5-(benzyloxy)-1-(chloromethyl)-3-(5-trifluoromethylindole-2-carbonyl)-1,2-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a series of C5′-substituted duocarmycin SA analogs

  摘要：

  The synthesis and evaluation of a key series of analogs of duocarmycin SA, bearing a single substituent at the C5' position of the DNA binding subunit, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.078