tetraphenylstibonium triflate | 104316-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tetraphenylstibonium triflate
• 英文别名: tetraphenylantimony triflate；tetraphenylantimonium trifluoromethanesulfonate；[Sb(Ph)4]OTf；Tetraphenylstibanium;trifluoromethanesulfonate；tetraphenylstibanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 104316-49-6
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₄H₂₀Sb
• 分子量: 579.243
• InChiKey: XRVPPVWLQXBSRT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium fluoride 、 tetraphenylstibonium triflate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tetraphenylfluoroantimony(V)
  参考文献：
  名称：

  重的Pnictogenium阳离子作为囊泡和红细胞中的跨膜阴离子转运蛋白。

  摘要：

  我们使用第15组路易斯酸络合氟化物阴离子的工作使我们研究了这些主族化合物作为阴离子转运蛋白的用途。在本文中，我们报告了通式为[Ph 3 PnAr] +的四芳基sti和四芳基双mut阳离子的阴离子传输性质，其中Pn = Sb或Bi且Ar =苯基，萘基，蒽基或pyr基。使用基于蛋黄磷脂酰胆碱（EYPC）的大单层囊泡，我们显示这些主族阳离子跨磷脂双层传输氢氧根，氟离子和氯离子。[Ph 3 SbAnt] +和[Ph 3 BiAnt] +性质的比较（Ant ＝ 9-蒽基）说明了中央光原元素的路易斯酸度相对于阴离子转运所起的有利作用。最后，我们表明[Ph 3 SbAnt] +加速了氟化物诱导的人类红细胞溶血，这一作用我们归因于转运蛋白促进的有毒氟化物阴离子的流入。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.06.013
• 作为产物：
  描述：

  羟基四苯基锑 、 三氟甲磺酸 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到tetraphenylstibonium triflate
  参考文献：
  名称：

  四苯基sti烷基磺酸盐和芳基磺酸盐的合成。四苯基sti苯磺酸盐水合物的晶体结构

  摘要：

  四苯基sti磺酸盐Ph 4 SbO 3 SR· n H 2 O（n = 1，R = C 6 H 5 ; n = 0，R = CH 3，CF 3，CH 2 CH 2 OH，4-CH 3 C 6 H 4，2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3）是通过用适当的烷基磺酸或芳基磺酸中和氢氧化四苯基sti得到的。四苯基sti苯磺酸盐水合物的晶体结构已经通过单晶X射线衍射确定。磺酸根基团与锑的配位关系不确定，锑的三角双锥体环境变形。相当长的Sb longO键（2.506（4）Å）和Sb周围多面体的变形以及磺酸根基团的IR数据与SbO键中离子键性质大的假设相符。从IR数据推断出其他四苯基sti磺酸盐的类似分子结构。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)88068-2
• 作为试剂：
  描述：

  四氢吡咯 、 氧化环己烯 在 tetraphenylstibonium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到(+/-)-trans-[2-(pyrrolidinyl)]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸四苯基季铵盐在环氧乙烷与胺反应中作为区域和化学选择性催化剂

  摘要：

  在温和的条件下，三氟甲磺酸四苯基stibonium三氟甲磺酸酯催化将胺类亲核加成到环氧乙烷上，从而使相应的β-氨基醇具有区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80297-5

文献信息

• Molecular engineering of solid-state materials: organometallic building blocks
  作者：Paul J. Fagan、Michael D. Ward、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/ja00187a024

  日期：1989.3
• RUETHER, R.;HUBER, F.;PREUT, H., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 295, N 1, 21-28
  作者：RUETHER, R.、HUBER, F.、PREUT, H.

  DOI：——

  日期：——
• Heavy Pnictogenium Cations as Transmembrane Anion Transporters in Vesicles and Erythrocytes
  作者：Gyeongjin Park、Dakota J. Brock、Jean-Philippe Pellois、François P. Gabbaï

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.06.013

  日期：2019.8

  Our work on the complexation of fluoride anions using group 15 Lewis acids has led us to investigate the use of these main-group compounds as anion transporters. In this paper, we report on the anion-transport properties of tetraarylstibonium and tetraarylbismuthonium cations of the general formula [Ph3PnAr]+, where Pn = Sb or Bi and Ar = phenyl, naphthyl, anthryl, or pyrenyl. Using egg yolk phosphatidylcholine

  我们使用第15组路易斯酸络合氟化物阴离子的工作使我们研究了这些主族化合物作为阴离子转运蛋白的用途。在本文中，我们报告了通式为[Ph 3 PnAr] +的四芳基sti和四芳基双mut阳离子的阴离子传输性质，其中Pn = Sb或Bi且Ar =苯基，萘基，蒽基或pyr基。使用基于蛋黄磷脂酰胆碱（EYPC）的大单层囊泡，我们显示这些主族阳离子跨磷脂双层传输氢氧根，氟离子和氯离子。[Ph 3 SbAnt] +和[Ph 3 BiAnt] +性质的比较（Ant ＝ 9-蒽基）说明了中央光原元素的路易斯酸度相对于阴离子转运所起的有利作用。最后，我们表明[Ph 3 SbAnt] +加速了氟化物诱导的人类红细胞溶血，这一作用我们归因于转运蛋白促进的有毒氟化物阴离子的流入。
• Synthesis of tetraphenylstibonium alkyl- and aryl- sulphonates. Crystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulphonate hydrate
  作者：Robert Rüther、Friedo Huber、Hans Preut

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88068-2

  日期：1985.11

  The tetraphenylstibonium sulphonates Ph4SbO3SR·nH2O (n = 1, R = C6H5; n = 0, R = CH3, CF3, CH2CH2OH, 4-CH3C6H4, 2,4(NO2)2C6H3) have been obtained by neutralization of tetraphenylstibonium hydroxide with the appropriate alkyl- or aryl-sulphonic acid. The crystal structure of tetraphenylstibonium benzenesulfonate hydrate has been determined by single crystal X-ray diffraction. The sulphonate group is

  四苯基sti磺酸盐Ph 4 SbO 3 SR· n H 2 O（n = 1，R = C 6 H 5 ; n = 0，R = CH 3，CF 3，CH 2 CH 2 OH，4-CH 3 C 6 H 4，2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3）是通过用适当的烷基磺酸或芳基磺酸中和氢氧化四苯基sti得到的。四苯基sti苯磺酸盐水合物的晶体结构已经通过单晶X射线衍射确定。磺酸根基团与锑的配位关系不确定，锑的三角双锥体环境变形。相当长的Sb longO键（2.506（4）Å）和Sb周围多面体的变形以及磺酸根基团的IR数据与SbO键中离子键性质大的假设相符。从IR数据推断出其他四苯基sti磺酸盐的类似分子结构。