6,6-diethoxyfulvene | 704-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-diethoxyfulvene
• 英文别名: 6,6-Diethoxyfulven；Diethoxyfulven；6,6-Diethoxy-fulven；5-(Diethoxymethylidene)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 704-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FBLDIYWKTBBWGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-diethoxyfulvene 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sensitized Photooxygenation of 6-Heteroatom-Substituted Fulvenes: Primary Products and Their Chemical Transformations

  摘要：

  Sensitized photooxygenation of 6,6-diethoxyfulvene (1) and 6,6-(ethylenedithio)fulvene (9) at -78 degrees C afforded diethoxyfulvene endoperoxide 2 and (ethylenedithio)fulvene endoperoxide 10, respectively, as primary products. Further irradiation resulted in formation of the novel bisperoxides 3 and 11 from [2 + 2] cycloaddition of O-1(2) to the exocyclic double bond of the corresponding endoperoxides. The initial endoperoxides were characterized by NMR at low temperature and underwent a variety of chemical transformations to give highly oxygenated cyclopentane derivatives. In contrast, photooxygenation of 6,6-dipiperidinofulvene (16) and 6-(dimethylamino)fulvene (17) did not lead to chemical reaction; these compounds physically quench O-1(2) with rate constants on the order of 10(8) M(-1) s(-1).

  DOI：

  10.1021/jo00110a043
• 作为产物：
  描述：

  1-(triethoxymethyl)cyclopenta-1,3-diene 、 2-(triethoxymethyl)cyclopenta-1,3-diene 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUPTA, I.;YATES, P., SYNTH. COMMUN., 1982, 12, N 13, 1007-1013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gillmann, Thomas; Hartke, Klaus, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 9, p. 2859 - 2867
  作者：Gillmann, Thomas、Hartke, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Hafner,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 678, p. 39 - 53
  作者：Hafner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Olsson,T.; Wennerstroem,O., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 293 - 296
  作者：Olsson,T.、Wennerstroem,O.

  DOI：——

  日期：——
• Morick, Wolfgang; Hartke, Klaus, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 12, p. 4830 - 4841
  作者：Morick, Wolfgang、Hartke, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Gupta, Indranil; Yates, Peter, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 13, p. 1007 - 1014
  作者：Gupta, Indranil、Yates, Peter

  DOI：——

  日期：——