3,4-二苯基-2-丙基喹啉 | 1027006-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二苯基-2-丙基喹啉
• 英文名称: 3,4-diphenyl-2-propylquinoline
• CAS: 1027006-00-3
• 化学式: C₂₄H₂₁N
• 分子量: 323.437
• InChiKey: XQMWQEYNJINQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-戊酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 KAl(SO₄)2*12H₂O/SiO₂ 作用下， 反应 2.45h， 以93%的产率得到3,4-二苯基-2-丙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Green Protocol for the Friedländer Synthesis: KAl(SO4)2·12H2O-SiO2 (Alum- SiO2), a Highly Efficient Catalyst in the Synthesis of Quinolines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-11273

文献信息

• Synthesis of Functionalized Quinolines through a Reaction of Amides and Alkynes Promoted by Triflic Anhydride/Pyridine
  作者：Lian-Hua Li、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201703832

  日期：2017.11.2

  A concise, novel and flexible metal‐free single step to synthesize functionalized quinolines is reported. Triflic anhydride‐mediated (Tf2O) activation of amides is discussed in the presence of pyridine to offer strong electrophiles, thereby showcasing excellent productivity, high regio‐ and chemoselectivity, and widely tolerable substrates. This approach provides a straightforward and efficient way

  据报道，一种简洁，新颖且灵活的无金属一步法可以合成官能化喹啉。在吡啶的存在下讨论了三氟甲磺酸酐介导的（Tf 2 O）活化酰胺，以提供强亲电试剂，从而显示出优异的生产率，高区域选择性和化学选择性以及可广泛耐受的底物。该方法提供了构建氮杂杂环结构的直接有效的方法。
• Redox-Neutral Couplings between Amides and Alkynes via Cobalt(III)-Catalyzed C–H Activation
  作者：Lingheng Kong、Songjie Yu、Xukai Zhou、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03629

  日期：2016.2.5

  construction of heterocycles. This is ideally catalyzed by earth-abundant and eco-friendly transition metals. We report Co(III)-catalyzed redox-neutral coupling between arenes and alkynes using an NH amide as an electrophilic directing group. The redox-neutral C–H activation/coupling afforded quinolines with water as the sole byproduct.

  由双官能团引导的C–H活化使杂环的构建成为可能。理想的情况是，富含地球的，环保的过渡金属可以催化这种反应。我们报告使用NH酰胺作为亲电导向基团的Co（III）催化的芳烃和炔烃之间的氧化还原-中性偶联。氧化还原中性的C–H活化/偶联使喹啉以水为唯一副产物。