6-nitroquinoline-3-carbonitrile | 21863-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-nitroquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-nitro-quinoline-3-carbonitrile；6-Nitro-(3)-chinolyl-nitril
• CAS: 21863-60-5
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₂
• 分子量: 199.169
• InChiKey: GVBHRERKRBOAAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-6-nitro-1,2-dihydroquinoline-3-carbonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95 %的产率得到6-nitroquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-甲磺酰基-1,2-二氢喹啉磺酰胺的合成与消除途径

  摘要：

  制备了一系列新的 Morita-Baylis-Hillman 醋酸盐，并与甲磺酰胺（K2CO3，DMF，23 °C）反应，以高收率生产叔二氢喹啉磺酰胺。随后从这些衍生物（K2CO3、DMF、90 °C）中消除甲基磺酰基作为生成喹啉的途径的努力得到了不同的结果。虽然由丙烯酸乙酯和丙烯腈制备的二氢喹啉磺酰胺通常会经过消除以产生出色的喹啉产率，但由 3-丁烯-2-酮 生成的二氢喹啉磺酰胺无法进行消除，而是会分解。这些酮底物无法芳构化可能是由于 C-3 处的可烯醇化甲基酮所致。最后，尝试将丙烯酸酯衍生的 6,7-二氟-1 芳构化，

  DOI：

  10.3390/molecules28073256

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Radical Cyclization of 3-Arylallyl Azides: Synthesis of 3-Substituted Quinolines
  作者：Wei-Xia Wang、Qing-Zhao Zhang、Tian-Qi Zhang、Zhan-Shan Li、Wei Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400637

  日期：2015.1.12

  an effective means to convert methyl 2‐(azidomethyl)‐3‐arylpropenoates and 2‐(azidomethyl)‐3‐arylacrylonitriles to the corresponding iminyl radicals via α‐hydrogen abstraction and subsequent extrusion of dinitrogen. Thus formed iminyl radicals then undergo intramolecular ortho attack on the aryl ring, affording methyl quinoline‐3‐carboxylates and quinoline‐3‐carbonitriles respectively.

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。