((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-[(E)-2-methyl-but-2-en-(E)-ylidene]-amine | 190668-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-[(E)-2-methyl-but-2-en-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 190668-54-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: UQIQEWFQANZBNV-GEIWAXSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴壬烷 、 ((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-[(E)-2-methyl-but-2-en-(E)-ylidene]-amine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 2-methyl-2-vinylundecanal 、 2-methyl-2-vinylundecanal
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2,2-Dialkyl-3-butenals by Alkylation of (4S,5S)-ADPD-imines

  摘要：

  (S)-2-Alkyl-2-methyl-3-butenals that have a quaternary stereogenic carbon atom at the ct-position were obtained from 2-methyl-2-butenal (4S,5S)-ADPD-imine in good enantioselective excesses (up to 81% ee). Using this reaction, a novel sesquiterpene, (+)-(E)-2,5,9-trimethyl-2-vinyl-4,8-decadienal, was synthesized with moderate enantioselectivity (53% ee).

  DOI：

  10.1021/jo970142k
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 (4S,5S)-2,2-二甲基-4-苯基-1,3-二恶烷-5-胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到((4S,5S)-2,2-Dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxan-5-yl)-[(E)-2-methyl-but-2-en-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of 2,2-Dialkyl-3-butenals by Alkylation of (4S,5S)-ADPD-imines

  摘要：

  (S)-2-Alkyl-2-methyl-3-butenals that have a quaternary stereogenic carbon atom at the ct-position were obtained from 2-methyl-2-butenal (4S,5S)-ADPD-imine in good enantioselective excesses (up to 81% ee). Using this reaction, a novel sesquiterpene, (+)-(E)-2,5,9-trimethyl-2-vinyl-4,8-decadienal, was synthesized with moderate enantioselectivity (53% ee).

  DOI：

  10.1021/jo970142k