2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranoside | 1042435-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1042435-72-2
• 化学式: C₃₃H₅₀N₂O₂₁
• 分子量: 810.761
• InChiKey: BBPFKZMESZZJPO-IKTRQOKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.27
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  362.41
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranoside 、 P'-[2-(acetylamino)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl] ester uridine 5'-(trihydrogen diphosphate), disodium salt 在 乙二胺四乙酸 、 N-acetylgalactosamyl transferase 、 UDP-N-acetylglucosamine 4-epimerase 、 2-巯基乙醇 、 sodium chloride 、 magnesium chloride 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2->3)-[2-acetamido-2-deoxy-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)]-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的接头方法，用于合成由复杂碳水化合物抗原和特定TH细胞肽表位组成的量身定制的偶联疫苗。

  摘要：

  致病生物或致癌转化细胞通常在其细胞表面表达复杂的碳水化合物结构，这是主动免疫疗法的可行目标。我们在这里描述了一种新型的，免疫中性的，用于高效制备结合复杂糖抗原与特定TH细胞肽表位的高清晰度疫苗偶联物的方法。这种新颖的异双功能方法被用于从致病性真菌白色念珠菌中将（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖以及肿瘤相关神经节苷脂GM2的碳水化合物部分与TH细胞肽表位偶联鼠60 kDa自热休克蛋白（hsp60）。此外，事实证明，连接化学非常适合合成更复杂的目标结构，例如生物素化糖肽，

  DOI：

  10.1002/chem.200800065
• 作为产物：
  描述：

  胞苷-5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 、 2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 α-(2,3)-sialyltransferase 、 甘油 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 24.0h， 以67.9 mg的产率得到2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的接头方法，用于合成由复杂碳水化合物抗原和特定TH细胞肽表位组成的量身定制的偶联疫苗。

  摘要：

  致病生物或致癌转化细胞通常在其细胞表面表达复杂的碳水化合物结构，这是主动免疫疗法的可行目标。我们在这里描述了一种新型的，免疫中性的，用于高效制备结合复杂糖抗原与特定TH细胞肽表位的高清晰度疫苗偶联物的方法。这种新颖的异双功能方法被用于从致病性真菌白色念珠菌中将（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖以及肿瘤相关神经节苷脂GM2的碳水化合物部分与TH细胞肽表位偶联鼠60 kDa自热休克蛋白（hsp60）。此外，事实证明，连接化学非常适合合成更复杂的目标结构，例如生物素化糖肽，

  DOI：

  10.1002/chem.200800065