1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-psicofuranose | 496968-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-psicofuranose
• 英文别名: 1,2:3,4-Di-O-isopropyliden-L-psicofuranose
• CAS: 496968-42-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: KKYWZUFDUCTWSE-PHGLEFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-benzyl-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-psicofuranose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-psicofuranose
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective de novo synthesis of (5R)-3,4:5,6-di-O-isopropylidene-d-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose

  摘要：

  A concise and stereoselective de novo synthesis of the protected oxidized sugar (5R)-3,4:5,6-di-O-iso-propylidene-D-ribo-hexos-5-ulo-5,2-furanose is described. The synthetic sequence involves a stereoselective proline-catalyzed aldol reaction of an orthogonally protected L-glyceraldehyde derivative and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, to obtain 5-0-acetyl-6-0-benzy1-1,3-isopropylidene-L-psicose as a key intermediate, and the final product in 5 steps and 38% yield. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.12.011