5-amino-4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-imidazole | 108461-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 3-(5-Aminoimidazol-4-yl)-5-phenyl-1,2,4-triazole；5-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-imidazol-4-amine
• CAS: 108461-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₆
• 分子量: 226.241
• InChiKey: NXJCHCYGFWKYIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-imidazole 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Hexyl-8-phenyl-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物为高效和选择性的人腺苷A（3）受体配体。

  摘要：

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A

  DOI：

  10.1021/jm010570p
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-8-phenyl-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine 在 10percent aq. HCl 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5-amino-4-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物为高效和选择性的人腺苷A（3）受体配体。

  摘要：

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A

  DOI：

  10.1021/jm010570p

文献信息

• 2-substituted-e-fused-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidines, pharmaceutical
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04831013A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is optionally substituted phenyl, pyridyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, or ribofuranosyl; X is oxygen, NR, or sulfur; R is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl; and ring A is (a) an optionally substituted 5-8 membered monocycloalken-1,2-diyl; (b) an optionally substituted carbobicyclic ring of the formula ##STR2## wherein n and m are each independently one or two; or (c) an optionally substituted 5-6 membered heterocycle having one or two heteroatoms, the atoms of which are selected from carbon, oxygen, nitrogen, and sulfur. Also disclosed are tautomers of the above and pharmaceutically acceptable salts; compositions thereof; and methods of using the compounds, tautomer, or salts.

  本发明涉及一种公式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是可选择取代的苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻唑基或核糖核苷基；X是氧、NR或硫；R是氢、低碳基、低烯基或低炔基；环A是（a）可选择取代的5-8成员单环烯1,2-二基；（b）公式为##STR2##的可选择取代的碳-双环环；其中n和m各自独立地为一或二；或（c）有一个或两个杂原子的可选择取代的5-6成员杂环，其原子从碳、氧、氮和硫中选择。还公开了上述化合物、互变异构体和药学上可接受的盐；其组合物；以及使用这些化合物、互变异构体或盐的方法。
• 2-Substituted-e-fused-[1,2,4]-triazolo[1,5-c] pyrimidines, pharmaceutical compositions, and uses thereof
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0263071A1

  公开（公告）日：1988-04-06

  Compounds of the formula wherein R1 is optionally substituted phenyl, pyridyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, or ribofuranosyl; X is oxygen, NR, or sulfur: R is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl; and ring A is a) an optionally substituted 5-8 membered monocycloalken-1,2-diyl; b) an optionally substituted carbob- icyclic ring of the formula. wherein n and m are each independently one or two; or c) an optionally substituted 5-6 membered heterocycle having one or two heteroatoms, the atoms of which are selected from carbon, oxygen, nitrogen, and sulfur. Also disclosed are tautomers of the above and pharmaceutically acceptable salts; compositions thereof; and methods of using the compounds, tautomer, or salts.

  式中的化合物 其中 R1 是任选取代的苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、噻唑基或呋喃核糖基；X 是氧、NR 或硫：R 是氢、低级烷基、低级烯基或低级炔基；以及环 A 是 a）任选取代的 5-8 位单环烯-1,2-二基；b）式中任选取代的碳冰环。 其中 n 和 m 各自独立地为一个或两个；或 c) 具有一个或两个杂原子的任选取代的 5-6 分子杂环，这些杂原子选自碳、氧、氮和硫。还公开了上述化合物的同系物和药学上可接受的盐；其组合物；以及使用这些化合物、同系物或盐的方法。
• 2-Substituted-e-fused-[1,2,4,]triazolo-[1,5-c]pyrimidines pharmaceutical compositions and uses thereof
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0217748B1

  公开（公告）日：1991-02-06
• US4831013A
  申请人：——

  公开号：US4831013A

  公开（公告）日：1989-05-16
• [EN] 2-SUBSTITUTED-E-FUSED-(1,2,4)TRIAZOLO(1,5-C)PYRIMIDINES PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1988002370A1

  公开（公告）日：1988-04-07

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R1 is optionally substituted phenyl, pyridyl, thienyl, furyl, pyrrolyl, thiazolyl, or ribofuranosyl; X is oxygen, NR, or sulfur; R is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, or lower alkynyl; and ring A is a) an optionally substituted 5-8 membered monocycloalken-1,2-diyl; b) an optionally substituted carbobicyclic ring of formula (II), wherein n and m are each independently one or two; or c) an optionally substituted 5-6 membered heterocycle having one or two heteroatoms, the atoms of which are selected from carbon, oxygen, nitrogen, and sulfur. Also disclosed are tautomers of the above and pharmaceutically acceptable salts; compositions thereof; and methods of using the compounds, tautomer, or salts.(FR) Composés présentant la formule (I) dans laquelle R1 est, au choix, un phényle substitué, un pyridyle, un thiényle, un furyle, un pyrrolyle, un thiazolyle ou un ribofuranosyle; X est l'oxygène, NR ou le soufre; R est l'hydrogène, un alkyle inférieur, un alcynyle inférieur ou alkyle inférieur; et le cycle A est a) un monocycloalcène-1,2-diyle à 5 à 8 côtés, éventuellement substitué; b) un cycle carbobicyclique, éventuellement substitué, de formule (II) dans laquelle n et m représentent indépendamment 1 ou 2; ou c) un hétérocycle de 5 à 6 côtés éventuellement substitué comprenant un ou deux hétéro-atomes, et dont les atomes sont choisis parmi le carbone, l'oxygène, l'azote et le soufre. Sont également décrits des tautomères de ces composés ainsi que des sels pharmaceutiques; compositions comprenant ces composés et procédés utilisant les composés, leurs tautomères ou leurs sels.