1-(6-Chloro-1-oxohex-2-ynyl)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene | 216978-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-Chloro-1-oxohex-2-ynyl)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
• CAS: 216978-76-6
• 化学式: C₁₈H₂₃ClO₂
• 分子量: 306.832
• InChiKey: PIUPINHBDZHPKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-Chloro-1-oxohex-2-ynyl)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-((Z)-6-Chloro-3-methyl-1-oxohex-2-enyl)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene 、 1-((E)-6-Chloro-3-methyl-1-oxohex-2-enyl)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-Chloro-1-oxohex-2-ynyl)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(6-Chloro-1-oxohex-2-ynyl)-5-(1-hydroxyprop-2-ynyl)-2,6,6-trimethylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  A tandem radical macrocyclisation-transannular cyclisation approach towards the taxanes

  摘要：

  利用Bu3SnH-AIBN单独处理iodotrienedione 19和iododienynedione 38，可以通过串联自由基大环化-跨环自由基环化反应分别生成相应的紫杉烷环系25（25-30％）和56（50-60％）。相比之下，类似的一碘多烯酮61、63、65a、66a、86a和87a，以及相应的一碘烯二酮39a和59未能经历类似的串联自由基反应，而是直接还原这些底物中的碳-碘键，生成产物。紫杉烷类似物25和56的结构是通过分析它们的NMR光谱数据，并与文献中描述的相关紫杉烷的类似NMR数据进行比较来确定的。通过使用DIBAL还原56得到的1,5-二醇57的X射线晶体结构分析，确定了56的立体化学。

  DOI：

  10.1039/a805268i