5-(2-cyanoethyl)-2,2-dimethyl-5-hydroxylamino-1,3-dioxane | 1228661-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-cyanoethyl)-2,2-dimethyl-5-hydroxylamino-1,3-dioxane
• 英文别名: 3-[5-(Hydroxyamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]propanenitrile
• CAS: 1228661-32-2
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₃
• 分子量: 200.238
• InChiKey: BXHAGKHSSYKVLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-(2-cyano-aethyl)-5-nitro-1,3-dioxan 在 aluminum amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(2-cyanoethyl)-2,2-dimethyl-5-hydroxylamino-1,3-dioxane 、 8,8-dimethyl-1-oxy-7,9-dioxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-en-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  通过铝汞齐还原硝基腈和酮而获得的2-取代的硝酮和异构羟胺-一种新的方便的中间体，用于制备亚硝基羰基化合物

  摘要：

  使用铝汞齐作为湿二乙醚或THF的还原剂，可以从叔γ-硝基酮和腈中以高收率获得高收率的五元取代环环状硝基环（吡咯啉N-氧化物）。从α-或β-硝基腈获得环状氨基硝酮的尝试失败了，仅分离了相应的羟胺。硝酮和羟胺都已用于合成叔C-亚硝基腈或酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.023

文献信息

• 2-Substituted nitrones and isomeric hydroxylamines – obtained via aluminium amalgam reduction of nitro nitriles and ketones—a new access to convenient intermediates for nitroso carbonyl compounds preparation
  作者：Karol Grela、Leszek Konopski

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.023

  日期：2010.5

  Substituted five-membered cyclic nitrones (pyrroline N-oxides) have been obtained in good to high yields from tertiary γ-nitro ketones and nitriles employing aluminium amalgam as a reducing agent in moist diethyl ether or THF. Attempts to obtain cyclic amino nitrones from α- or β-nitro nitriles failed and only the corresponding hydroxylamines have been isolated. Both nitrones and hydroxylamines have

  使用铝汞齐作为湿二乙醚或THF的还原剂，可以从叔γ-硝基酮和腈中以高收率获得高收率的五元取代环环状硝基环（吡咯啉N-氧化物）。从α-或β-硝基腈获得环状氨基硝酮的尝试失败了，仅分离了相应的羟胺。硝酮和羟胺都已用于合成叔C-亚硝基腈或酮。