3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-cyclopentanone | 56328-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-cyclopentanone
• 英文别名: Cyclopentanone, 3-(3-hydroxy-1-propenyl)-；3-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 56328-82-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FPURUUMFIGYKTG-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<1'-(phenylthio)prop-2'-enyl>cyclopentan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  HMPA介导的烷基和苯硫基烯丙基阴离子与环戊烯酮的共轭加成反应

  摘要：

  一当量的HMPA会在-78°下主要通过THF中的环戊烯酮诱导1,4-加成标题阴离子。在THF不可逆单独除了发生以得到包含主要混合物和-1,2-产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85560-x

文献信息

• HMPA-Mediated conjugate addition of alkyl- and phenylthioallyl anions to cyclopentenone
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Timothy L. Houston、W.Roy Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85560-x

  日期：1980.1

  One equivalent of HMPA induces 1,4-addition of the title anions predominantly through the -position to cyclopentenone in THF at −78°. In THF alone irreversible addition takes place to give mixtures comprising largely and -1,2 products.

  一当量的HMPA会在-78°下主要通过THF中的环戊烯酮诱导1,4-加成标题阴离子。在THF不可逆单独除了发生以得到包含主要混合物和-1,2-产品。