7-iodo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 139300-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-iodo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-iodo-3-phenyltriazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 139300-70-2
• 化学式: C₁₀H₆IN₅
• 分子量: 323.096
• InChiKey: KAUBOFZSFGQTGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.01h， 以28%的产率得到7,7'-bis<3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine>
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. X. Halogen-Metal Exchange Reaction of 7-Halo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.

  摘要：

  通过在卤代甲烷中使用亚硝酸异戊酯处理，3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶环上位于 7 位的氨基被转化为卤素原子，产率令人满意。在 N，N，N'，N'-四甲基乙二胺存在下，7-碘-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（2）与丁锂发生卤金属交换反应，得到 7-硫代化合物（9）。硫代锂化合物 (9) 与亲电物顺利反应，得到相应的 7-取代化合物 (15-18)。另一方面，7-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）与丁锂反应得到了环裂变产物 5-氨基-1-苯基-1H-1，2，3-三唑-4-甲腈（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2793
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-3-phenyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine 在 sodium iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到7-iodo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. X. Halogen-Metal Exchange Reaction of 7-Halo-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with Butyllithium.

  摘要：

  通过在卤代甲烷中使用亚硝酸异戊酯处理，3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶环上位于 7 位的氨基被转化为卤素原子，产率令人满意。在 N，N，N'，N'-四甲基乙二胺存在下，7-碘-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（2）与丁锂发生卤金属交换反应，得到 7-硫代化合物（9）。硫代锂化合物 (9) 与亲电物顺利反应，得到相应的 7-取代化合物 (15-18)。另一方面，7-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）与丁锂反应得到了环裂变产物 5-氨基-1-苯基-1H-1，2，3-三唑-4-甲腈（14）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2793