2-{[4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenoxy]methyl}oxirane | 1029559-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-{[4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenoxy]methyl}oxirane
• 英文别名: tert-butyldimethyl(4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy)silane；tert-butyl-dimethyl-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)phenoxy]silane
• CAS: 1029559-01-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: XUXQPYCOHYDRSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenoxy]methyl}oxirane 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到1-(4-hydroxyphenoxy)-3-methoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二氯化钼（VI）催化环氧化物的开环反应

  摘要：

  通过使用二氯化钼 (VI) 二氧化 (MoO 2 Cl 2 ) 作为催化剂，可以将环氧化物转化为 β-烷氧基醇、丙酮化物和 α-烷氧基酮。在官能化环氧化物的甲醇分解和丙酮化过程中，醇、醛、肟、甲苯磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基官能团是可耐受的。没有观察到任何环氧化物的聚合产物。通过使用 MoO 2 Cl 2 /Oxone 系统，可以在一个步骤中将不含敏感官能团的环氧化物直接转化为相应的 α-甲氧基酮。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032163
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅氧基)苯酚 、 环氧溴丙烷 生成 2-{[4-(tert-butyldimethylsiloxy)phenoxy]methyl}oxirane
  参考文献：
  名称：

  Aryloxypropanolamines, methods of preparation therof and use of aryloxypropanolamines as medicaments

  摘要：

  本发明涉及新颖的芳氧基丙醇胺。本发明还涉及含有该化合物的药学上可接受的盐和溶剂、其制备方法及相应的合成中间体。该化合物在β3肾上腺素能受体上具有激动作用，可用于治疗受β3肾上腺素能受体激活影响的疾病。

  公开号：

  US08207174B2

文献信息

• Aryloxypropanolamines, methods of preparation thereof and use of aryloxypropanolamines as medicaments
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1947103A1

  公开（公告）日：2008-07-23

  This invention relates to novel aryloxypropanolamines. The invention also relates to the pharmaceutically acceptable salts and solvates containing said compounds, methods for the preparation thereof and to respective synthesis intermediates. Said compounds have agonistic activity at β3 adrenergic receptors and are useful for treatment of ailments influenced by activation of β3 adrenergic receptors.

  本发明涉及新型芳氧基丙醇胺。该发明还涉及含有所述化合物的药学上可接受的盐和溶剂化物，其制备方法以及相应的合成中间体。所述化合物在β3肾上腺素能受体上具有激动作用，并且可用于治疗受到β3肾上腺素能受体激活影响的疾病。
• ARYLOXYPROPANOLAMINES, METHODS OF PREPARATION THEROF AND USE OF ARYLOXYPROPANOLAMINES AS MEDICAMENTS
  申请人：Tasler Stefan

  公开号：US20080249114A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  This invention relates to novel aryloxypropanolamines. The invention also relates to the pharmaceutically acceptable salts and solvates containing said compounds, methods for the preparation thereof and to respective synthetic intermediates. Said compounds have agonistic activity at β3 adrenergic receptors and are useful for treatment of ailments influenced by activation of β3 adrenergic receptors.

  本发明涉及新型芳氧基丙醇胺。该发明还涉及含有所述化合物的药学上可接受的盐和溶剂化合物，其制备方法以及相应的合成中间体。所述化合物在β3肾上腺素能受体上具有激动活性，并且可用于治疗受β3肾上腺素能受体激活影响的疾病。
• Thienopyrimidines as β3-adrenoceptor agonists: Hit-to-lead optimization
  作者：Stefan Tasler、Roland Baumgartner、Astrid Ammendola、Josef Schachtner、Tanja Wieber、Marcus Blisse、Sandra Rath、Mirko Zaja、Philipp Klahn、Udo Quotschalla、Peter Ney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.039

  日期：2010.10

  Resulting from a vHTS based on a pharmacophore alignment on known beta 3-adrenoceptor ligands, an aryloxypropanolamine scaffold comprising a thienopyrimidine moiety was further optimized as a human beta 3-AR agonist, yielding a lead compound with an excellent cellular activity of EC(50) = 20 pM, selectivity over h beta 1- and h beta 2- adrenoceptors and a promising safety profile. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring-Opening Reactions of Epoxides Catalyzed by Molybdenum(VI) ­Dichloride Dioxide
  作者：Dillip Chand、Kandasamy Jeyakumar

  DOI：10.1055/s-2008-1032163

  日期：2008.3

  alcohols, acetonides, and α-alkoxy ketones is achieved by using molybdenum(VI) dichloride dioxide (MoO 2 Cl 2 ) as a catalyst. Alcohol, aldehyde, oxime, tosyl, and TERT-butyldimethylsilyl functional groups are tolerated during the methanolysis and acetonidation of the functionalized epoxides. No polymerization product is observed with any of the epoxides. Direct conversion of epoxides devoid of sensitive

  通过使用二氯化钼 (VI) 二氧化 (MoO 2 Cl 2 ) 作为催化剂，可以将环氧化物转化为 β-烷氧基醇、丙酮化物和 α-烷氧基酮。在官能化环氧化物的甲醇分解和丙酮化过程中，醇、醛、肟、甲苯磺酰基和叔丁基二甲基甲硅烷基官能团是可耐受的。没有观察到任何环氧化物的聚合产物。通过使用 MoO 2 Cl 2 /Oxone 系统，可以在一个步骤中将不含敏感官能团的环氧化物直接转化为相应的 α-甲氧基酮。
• Aryloxypropanolamines, methods of preparation therof and use of aryloxypropanolamines as medicaments
  申请人：4SC AG

  公开号：US08207174B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  This invention relates to novel aryloxypropanolamines. The invention also relates to the pharmaceutically acceptable salts and solvates containing said compounds, methods for the preparation thereof and to respective synthetic intermediates. Said compounds have agonistic activity at β3 adrenergic receptors and are useful for treatment of ailments influenced by activation of β3 adrenergic receptors.

  本发明涉及新颖的芳氧基丙醇胺。本发明还涉及含有该化合物的药学上可接受的盐和溶剂、其制备方法及相应的合成中间体。该化合物在β3肾上腺素能受体上具有激动作用，可用于治疗受β3肾上腺素能受体激活影响的疾病。