1,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzene | 78018-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(tert-butyldimethylsiloxy)benzene；Hydroquinone, 2TBDMS derivative；tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 78018-57-2
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂Si₂
• 分子量: 338.638
• InChiKey: FMHSADBDISJXNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  334.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1864.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzene 在 iron(III) chloride on silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到对苯醌
  参考文献：
  名称：

  Iron trichloride/silicon dioxide reacts as oxidant or Lewis acid with phenol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a045
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 对苯二酚 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到1,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过四组分偶联和四环化步骤分四步全合成 (+)-α-Onocerin

  摘要：

  结构独特的 C2 对称四环三萜 (+)-α-橙黄素 (1) 的对映选择性合成非常短（四步，总产率为 31%）。这种机制的简洁性取决于四个片段（两个手性环氧酮分子和两个乙烯基锂分子）的组装以一步生成手性双环氧化物 4，以及所有四个碳环在一个步骤中的有效形成逐步进行阳离子-烯烃四环化。在 1 的合成中也使用了将乙烯基叔丁基二甲基甲硅烷基醚转化为乙烯基三氟甲磺酸酯的新通用方法，同时保留了 E 或 Z 烯烃几何结构。还描述了 1 的非 C2 对称非对映异构体的短对映选择性合成它使用了新的方法论。

  DOI：

  10.1021/ja027373f

文献信息

• A mild palladium(II) catalyzed desilylation of phenolic t-butyldimethylsilyl ethers
  作者：Noel S Wilson、Brian A Keay

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02120-5

  日期：1996.1

  A variety of phenolic t-butyldimethylsilyl ethers are easily removed in good to excellent yields by treatment with 5 mol % PdCl2(CH3CN)2 in refluxing acetone containing 5 equivalents of water.

  通过在含5当量水的回流丙酮中用5 mol％PdCl 2（CH 3 CN）2处理，可以容易地以良好或优异的收率除去各种酚叔丁基二甲基甲硅烷基醚。
• Efficient Preparation of Apically Substituted Diamondoid Derivatives
  作者：Andrey Fokin、Peter Schreiner、Paul Kahl、Boryslav Tkachenko、Anatoliy Novikovsky、Jonathan Becker、Jeremy Dahl、Robert Carlson

  DOI：10.1055/s-0033-1338583

  日期：——

  Abstract We present an effective three-step chromatography-free sequence for the preparation of apical monohydroxy derivatives of diamantane, triamantane, and [121]tetramantane from the corresponding bis-apical diols utilizing tert-butyldimethylsilyl chloride as the monosilylating agent. The procedure was successfully applied to the monoprotection of several other aliphatic and aromatic diols. Additionally

  摘要 我们提出了一种有效的三步无色谱序列，用于利用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为单甲硅烷基化剂，从相应的双顶端二醇制备金刚烷，金刚烷和[121]四金刚烷的顶端单羟基衍生物。该方法已成功应用于几种其他脂族和芳族二醇的单保护。另外，通过4,9-二羟基二金刚烷在三氟乙酸中的Ritter反应，制备了在医学和材料科学领域具有重大潜力的9-氨基二金刚烷-4-羧酸。 我们提出了一种有效的三步无色谱序列，用于利用叔丁基二甲基甲硅烷基氯作为单甲硅烷基化剂，从相应的双顶端二醇制备金刚烷，金刚烷和[121]四金刚烷的顶端单羟基衍生物。该方法已成功应用于几种其他脂族和芳族二醇的单保护。另外，通过4,9-二羟基二金刚烷在三氟乙酸中的Ritter反应，制备了在医学和材料科学领域具有重大潜力的9-氨基二金刚烷-4-羧酸。
• SuFEx‐Based Polysulfonate Formation from Ethenesulfonyl Fluoride–Amine Adducts
  作者：Hua Wang、Feng Zhou、Gerui Ren、Qinheng Zheng、Hongli Chen、Bing Gao、Liana Klivansky、Yi Liu、Bin Wu、Qingfeng Xu、Jianmei Lu、K. Barry Sharpless、Peng Wu

  DOI：10.1002/anie.201701160

  日期：2017.9.4

  The SuFEx‐based polycondensation between bisalkylsulfonyl fluorides (AA monomers) and bisphenol bis(t‐butyldimethylsilyl) ethers (BB monomers) using [Ph3P=N−PPh3]+[HF2]− as the catalyst is described. The AA monomers were prepared via the highly reliable Michael addition of ethenesulfonyl fluoride and amines/anilines while the BB monomers were obtained from silylation of bisphenols by t‐butyldimethylsilyl

  描述了使用[Ph 3 P = N-PPh 3 ] + [HF 2 ] -作为催化剂的双烷基磺酰氟（AA单体）和双酚双（叔丁基二甲基甲硅烷基）醚（BB单体）之间基于SuFEx的缩聚反应。的AA单体通过高度可靠的迈克尔加成的乙烯磺酰氟和胺/苯胺制备，同时通过从双酚的甲硅烷基化得到的BB单体吨叔丁基二甲基氯硅烷。通过这些反应，通过利用现成的胺，苯胺和双酚作为起始原料，实现了单体结构单元的显着多样性。基于SuFEx的聚磺酸盐形成反应具有出色的效率和官能团耐受性，可在10分钟至1小时内以> 99％的转化率生产具有多种侧链官能度的聚磺酸盐。当在侧链上带有一个正交基团时，聚磺酸盐可以通过基于点击化学的后聚合修饰进一步功能化。
• KHF2: A Mild and Selective Desilylating Agent for Phenol tert-­Butyldimethylsilyl (TBDMS) Ethers
  作者：Mahesh Lakshman、Barbara Zajc、Fatou Tine、Tashrique Khandaker、Vikram Basava、Nana Agyemang、Michael Benavidez、Marikone Gaši、Lisa Guerrera

  DOI：10.1055/s-0036-1588350

  日期：——

  TBDMS (t-BuMe2Si, t-butyldimethylsilyl) ethers of a variety of phenols have been deprotected with KHF2 in MeOH, at room temperature. Carboxylic ester and labile phenolic acetate were unaffected under these conditions. In competition reactions between TBDMS ethers of a phenol and two primary benzylic alcohols, the phenolic ether underwent cleavage whereas the alcohol ethers remained intact. From a substrate

  在室温下，各种酚的 TBDMS（t-BuMe2Si，t-丁基二甲基甲硅烷基）醚已在 MeOH 中用 KHF2 脱保护。在这些条件下，羧酸酯和不稳定的酚乙酸酯不受影响。在苯酚和两种伯醇的 TBDMS 醚之间的竞争反应中，酚醚发生裂解，而醇醚保持完整。从同时含有酚羟基和作为 TBDMS 醚保护的二级双苄基羟基的底物上，苯酚被快速且选择性地释放。还比较了苯酚的 TBDMS、TBDPS 和 TIPS 醚的裂解。TBDMS 和 TBDPS 醚在室温下在 30 分钟内发生裂解，而 TIPS 醚的去除需要 2.5 小时。易于切割似乎是 TBDMS ≈ TBDPS > TIPS。在 60 °C 时，伯苄醇、烯丙基醇和未活化醇的 TBDMS 醚可以在很长一段时间内（13-17 小时）有效地脱甲硅烷基化。因此，KHF2 被证明是一种温和且有效的试剂，用于在室温下对苯酚 TBDMS 醚进行选择性脱甲硅烷基化。
• A new dendrimer series: synthesis, free radical scavenging and protein binding studies
  作者：Dhaval Makawana、Man Singh

  DOI：10.1039/d0ra04102e

  日期：——

  trichloride/trimesoyl chloride (TMC) core, are reported. T0 does not have any replaceable H+ on its terminal phenyl group, acting as a branch. T1 has one phenolic –OH at the para position and T2 has two phenolic –OH groups at the 3 and 5 positions of each terminal phenyl group. During synthesis, these –OH groups at the terminal phenyl groups were protected through tert-butyldimethylsilyl chloride (TBDMSCl) assisted

  三邻甲苯基苯-1,3,5-三羧酸酯 (TOBT ( T0 ))、三-4-羟基苯基苯-1,3,5-三羧酸酯 (THBT ( T1 )) 和三-3,5-二羟基苯基报道了苯-1,3,5-三羧酸酯 (TDBT ( T2 ) )，这是一系列具有共同 1,3,5-苯三羰基三氯化物/均苯三甲酰氯 (TMC) 核心的一级树枝状大分子。T0在其末端苯基上没有任何可替换的 H + ，作为一个分支。T1在对位有一个酚-OH，T2在每个末端苯基的 3 位和 5 位具有两个酚基 -OH 基团。在合成过程中，末端苯基的这些 -OH 基团通过叔丁基二甲基甲硅烷基氯 (TBDMSCl) 与t -BuOK 在 DCM、THF、吲唑、4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 和叔丁基氟化铵 ( TBAF）。MTBDMSP（单叔丁基二甲基硅烷间苯三酚）、DTBDMSP（二叔丁基二甲基硅烷间苯三酚）和 TTBDMSP（三叔丁基二甲基硅烷间苯三酚）的收率