1,4,7,7-tetrafluoro-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 911225-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: 1,4,7,7-tetrafluoro-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 911225-40-6
• 化学式: C₅H₄F₄N₂
• 分子量: 168.094
• InChiKey: DGMKEBXZSQRXBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7,7-tetrafluoro-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到1,4,5,5-tetrafluorobicyclo[2.1.0]pentane
  参考文献：
  名称：

  氟双环[2.1.0]戊烷中极其容易的环反转和重排

  摘要：

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.029
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7,7-tetrafluoro-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到1,4,7,7-tetrafluoro-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  氟双环[2.1.0]戊烷中极其容易的环反转和重排

  摘要：

  由六氟苯合成了顺式-1,2,3,4,5,5-六氟双环[2.1.0]戊烷和1,2,4,5-四氟双环[2.1.0]戊烷。前者的氢氟烃完全以内构形式存在，在室温以下（E a  = 21.9 kcal / mol，log  A  = 13.4）重排为顺式-1,2,3,3,4,5-六氟环戊烯。后者非常容易地经历简并环反转（ΔG ‡ 在-55°C时为6.8±0.2 kcal / mol）。密度泛函计算表明，桥头碳之间的显着键合在环反转过渡态中得以保留。类似的计算预测六氟双环[1.1.0]丁烷的环反转和过渡态下的1,3键结合的势垒要低得多。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.12.029