(E)-2-(5-chloropent-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 126688-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-2-(5-chloropent-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: trans-5-Chloro-1-penten-1-ylboronic acid pinacol ester；2-[(E)-5-chloropent-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 126688-98-0
• 化学式: C₁₁H₂₀BClO₂
• 分子量: 230.543
• InChiKey: FYHBHADHHWPOFL-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P271,P280,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P331,P363,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(5-chloropent-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium periodate 、 ammonium acetate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-5-氯-1-戊烯硼酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化均烯丙基醇的氧化烯基化反应生成功能性syn-1,3-Diol衍生物

  摘要：

  报道了一种新型的合成多种功能化的1,3-二醇衍生物的方法。采用铜催化的氧-烯基化策略，一系列易于获得的取代的均烯丙基醇衍生物和烯基（芳基）碘鎓盐以优异的收率和高选择性结合形成顺式1,3-碳酸酯。此外，所形成的产物适合重复的反应序列，从而提供了高度复杂的聚酮化合物样片段。

  DOI：

  10.1002/anie.201501995
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 频那醇硼烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(E)-2-(5-chloropent-1-en-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  两性离子引发的炔烃和苯乙烯的硼氢化

  摘要：

  使用三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）作为催化引发剂，开发了炔烃和苯乙烯与HBpin的硼氢化反应。提出氢硼化是通过（B（C 6 F 5）3）的路易斯酸对炔烃的路易斯酸活化作用而引发的，以形成高反应性的两性离子物质，该物质随后与HBpin反应生成烯基硼酸酯。该两性离子还显示出可能成为苯乙烯加氢硼化的有效催化剂。两性离子中间体类似于在Piers硼烷催化的硼氢化反应和B（C 6 F 5）3炔烃的1,1碳硼化反应中提出的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001323

文献信息

• NiH‐Catalyzed Migratory Defluorinative Olefin Cross‐Coupling: Trifluoromethyl‐Substituted Alkenes as Acceptor Olefins to Form <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes
  作者：Fenglin Chen、Xianfeng Xu、Yuli He、Genping Huang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915840

  日期：2020.3.23

  a NiH-catalyzed migratory defluorinative coupling between two electronically differentiated olefins. A broad range of unactivated donor olefins can be joined directly to acceptor olefins containing an electron-deficient trifluoromethyl substituent in both intra- and intermolecular fashion to form gem-difluoroalkenes. This migratory coupling shows both site- and chemoselectivity under mild conditions

  我们报告了两个电子分化的烯烃之间的镍氢催化迁移脱氟偶联。多种未活化的供体烯烃可以以分子内和分子间方式直接与含有缺电子的三氟甲基取代基的受体烯烃键合，形成宝石-二氟烯烃。这种迁移偶联在温和条件下显示出位选择性和化学选择性，并形成了叔碳或季碳中心。
• Methylenespiro[2.3]hexanes via Nickel-Catalyzed Cyclopropanations with [1.1.1]Propellane
  作者：Songjie Yu、Adam Noble、Robin B. Bedford、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.9b10689

  日期：2019.12.26

  with poor selectivity. Herein, we report that nickel(0) catalysis enables the use of [1.1.1]propellane as a carbene precursor in cyclopropanations of a range of functionalized alkenes to give methylenespiro[2.3]hexane products. Computational studies provide support for initial formation of a Ni(0)-[1.1.1]propellane complex followed by concerted double C-C bond activation to give the key 3-methylenecyclobutylidene-nickel

  [1.1.1]推进烷是一种高度应变的三环烃，其反应性主要是通过中心倒键的加成反应来提供双环[1.1.1]戊烷衍生物。这些反应在自由基和双电子途径下进行，因此提供了获得各种产品的途径。相反，[1.1.1] 丙烷的过渡金属催化反应不发达且缺乏合成效用，报道的例子通常产生开环结构异构体、二聚体和三聚体的混合物，通常选择性较差。在此，我们报告镍 (0) 催化能够使用 [1.1.1] 丙烷作为卡宾前体在一系列官能化烯烃的环丙烷化中得到亚甲基螺 [2.3] 己烷产物。计算研究为 Ni(0)-[1.1] 的初始形成提供了支持。
• Aluminum-Catalyzed Selective Hydroboration of Nitriles and Alkynes: A Multifunctional Catalyst
  作者：Nabin Sarkar、Subhadeep Bera、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00234

  日期：2020.4.3

  aluminum-catalyzed hydroboration of a variety of nitriles and alkynes. Moreover, aluminum-catalyzed hydroboration is expanded to more challenging substrates such as alkene, pyridine, imine, carbodiimide, and isocyanides. More importantly, we have shown that the aluminum dihydride catalyzed both intra- and intermolecular chemoselective hydroboration of nitriles and alkynes over other reducible functionalities for

  LH的反应[L = （（ArNH）（ArN）–C = NC–（NAr）（NHAr）}}；Ar = 2,6-Et 2 -C 6 H 3 ]与可商购的烷胺在甲苯中的加合物（H 3 Al·NMe 2 Et）导致形成共轭双胍盐（CBG）负载的二氢氧化铝配合物即LAlH 2（1），产量高。新的复合物已通过多核磁共振，IR，质量和元素分析（包括单晶结构研究）进行了全面表征。此外，我们已经证明了铝催化的各种腈和炔烃的硼氢化反应。而且，铝催化的硼氢化反应扩展到更具挑战性的底物，例如烯烃，吡啶，亚胺，碳二亚胺和异氰化物。更重要的是，我们首次证明，二氢氧化铝催化腈和炔烃的分子内和分子间化学选择性氢硼化反应优于其他可还原官能团。
• [EN] SUBSTITUTED INDOLE COMPOUNDS USEFUL AS TLR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDOLE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TLR
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126113A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  Disclosed are compounds of Formula (I) N-oxides, or salts thereof, wherein G, A, R1, R5, and n are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as inhibitors of signaling through Toll-like receptor 7, or 8, or 9, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating inflammatory and autoimmune diseases.

  披露了公式(I) N-氧化物或其盐，其中G、A、R1、R5和n在此定义。还披露了使用这些化合物作为Toll样受体7、8或9信号传导的抑制剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗炎性和自身免疫性疾病。
• A relay catalysis strategy for enantioselective nickel-catalyzed migratory hydroarylation forming chiral α-aryl alkylboronates
  作者：Yao Zhang、Jiawei Ma、Jian Chen、Lingpu Meng、Yong Liang、Shaolin Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.10.015

  日期：2021.11

  Ligand-controlled reactivity plays an important role in transition-metal catalysis, enabling a vast number of efficient transformations to be discovered and developed. However, a single ligand is generally used to promote all steps of the catalytic cycle (e.g., oxidative addition, reductive elimination), a requirement that makes ligand design challenging and limits its generality, especially in relay

  配体控制的反应性在过渡金属催化中起着重要作用，可以发现和开发大量有效的转化。然而，单个配体通常用于促进催化循环的所有步骤（例如，氧化加成、还原消除），这一要求使得配体设计具有挑战性并限制了其通用性，尤其是在中继不对称转化中。我们假设具有金属中心的多个配体可用于顺序促进多个催化步骤，从而通过简单配体的简单组合来结合互补的催化反应性。通过这种中继催化策略（L/L*），我们在此报告了第一个高度区域选择性和对映选择性远程加氢芳基化过程。3 )-H芳基化过程。