(6R)-3-(3,4-dihydroxy-benzyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid | 54516-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R)-3-(3,4-dihydroxy-benzyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-3-(3,4-dihydroxy-benzyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid
• CAS: 54516-45-9
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 440.477
• InChiKey: YDEKKKBOZJSECD-SFHLNBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  127.17
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 、 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (6R)-3-(3,4-dihydroxy-benzyl)-8-oxo-7t-(2-phenyl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2c-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [7-氨基头孢菌酸的新衍生物。通过芳族部分取代乙酰基]。

  摘要：

  Abstract7‐Phenylacetamido‐3‐trifluoroacetoxymethyl‐ceph‐2‐em‐4‐carboxlic acid (7), which is easily produced from the iso‐cephalosporanic acid derivatives 4 or 6 by treatment with trifluoroacetic acid, reacts smoothly with ‘C‐nucleophiles’ to give derivatives of type 5 (Schema 1 and 2). Compounds 5 are converted into microbiologically active cephalosporins of type 8 (Table) by previously described methods.

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570714