1,2,2,4-tetraphenylbutane-1,4-dione | 53449-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,2,2,4-tetraphenylbutane-1,4-dione
• CAS: 53449-07-3
• 化学式: C₂₈H₂₂O₂
• 分子量: 390.481
• InChiKey: MEWHJDSLSINVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 苯甲酸酐 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到1,2,2,4-tetraphenylbutane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化羧酸酐发散 1,2-二酰化和烯烃加氢酰化

  摘要：

  提出了光氧化还原催化的烯烃与酸酐的1,2-二羰基化和加氢酰化反应。这种方法提供了一种温和有效的方法来合成带有全碳季中心的 1,4-二羰基化合物，并表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。烯烃的烃基化也可以通过简单地向反应体系中引入质子源来实现。机制研究支持自由基加成/自由基-极性交叉级联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01787

文献信息

• Visible-Light-Mediated Photocatalytic Difunctionalization of Olefins by Radical Acylarylation and Tandem Acylation/Semipinacol Rearrangement
  作者：Giulia Bergonzini、Carlo Cassani、Haldor Lorimer-Olsson、Johanna Hörberg、Carl-Johan Wallentin

  DOI：10.1002/chem.201504985

  日期：2016.3.1

  A novel method for the mild photoredox‐mediated tandem radical acylarylation and tandem acylation/semipinacol rearrangement has been developed. The synthesis of highly functionalized ketones bearing all‐carbon α‐ or β‐quaternary centers has been achieved using easily available symmetric aromatic carboxylic anhydrides as the acyl radical source. The method allows for a straightforward introduction of

  开发了一种轻度的光氧化还原介导的串联自由基酰基化和串联酰化/ semipinacol重排的新方法。使用容易获得的对称芳族羧酸酐作为酰基自由基源，可以合成带有全碳α-或β-季中心的高度官能化的酮。该方法允许在单个操作中直接引入酮基官能团并伴随分子复杂性的构建。
• Catalyst-Dependent Chemoselective Formal Insertion of Diazo Compounds into C−C or C−H Bonds of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zhaohong Liu、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201802834

  日期：2018.7.16

  one‐carbon insertion of diazo compounds into the C−C or C−H bonds of 1,3‐dicarbonyl species is reported. In the presence of silver(I) triflate, diazo insertion into the C(=O)−C bond of the 1,3‐dicarbonyl substrate leads to a 1,4‐dicarbonyl product containing an all‐carbon α‐quaternary center. This reaction constitutes the first example of an insertion of diazo‐derived carbenoids into acyclic C−C bonds. When

  据报道重氮化合物在1,3-二羰基物质的C-C或C-H键中具有催化剂依赖性的化学选择性一碳插入。在三氟甲磺酸银（I）的存在下，重氮插入1,3-二羰基底物的C（= O）-C键会生成包含全碳α-季中心的1,4-二羰基产物。该反应构成了重氮类类胡萝卜素插入无环C-C键的第一个例子。当取而代之的是使用三氟甲磺酸scan（III）作为催化剂时，反应途径切换为正式的CH插入，得到2烷基化的1,3-二羰基产物。提出了不同的反应途径来解释这种强大的依赖催化剂的化学选择性。
• Direct 1,2‐Dicarbonylation of Alkenes towards 1,4‐Diketones via Photocatalysis
  作者：Yuan‐Yuan Cheng、Ji‐Xin Yu、Tao Lei、Hong‐Yu Hou、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202112370

  日期：2021.12.13

  Direct incorporation of two carbonyl groups into a double bond by diacylation is achieved for the first time via visible-light catalysis. Key to success is that N(n-Bu)4+ not only associates with the alkyl anion to avoid protonation, but also activates the α-keto acid to undergo electrophilic addition. The metal-free, redox-neutral and regioselective symmetric and unsymmetric 1,2-dicarbonylation of

  通过可见光催化，首次实现了通过二酰化将两个羰基直接结合到双键中。成功的关键是 N( n -Bu) 4 +不仅与烷基阴离子缔合以避免质子化，而且还激活α-酮酸进行亲电加成。烯烃的无金属、氧化还原中性和区域选择性对称和不对称 1,2-二羰基化具有许多应用的潜力。