1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one | 1383843-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: (R)-1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one；(3R)-1,3-diphenyl-3-pyridin-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1383843-89-7
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: OWZPAWYZZWNCCH-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 水 、 (R,R)-EPHOS 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,3-diphenyl-3-(pyridin-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于芳基硼酸与 3-氮杂芳基丙烯酮不对称共轭加成的新型 sp3 二膦基铑催化剂

  摘要：

  不同的手性二膦配体成功地应用于不同取代的硼酸与含有吡啶基和咪唑基核的 3-氮杂芳基丙烯酮的铑催化不对称共轭加成。Atropoisomeric ( S )-TetraMe-BITIANP ( L1 ) 和 ( S )-BITIANP ( L2 )，连同带有混合手性的配体，如 ( S , S , S ax )-DIOPHEP ( L3 ), ( R , R ax )- ISAPHOS C1 ( L4 ) 和 ( S , R ax , R ax )-ISAPHOS C2 (L5 )，以及含有立体异构 sp 3碳的那些 (( R , R )-ZEDPHOS ( L6 ) 和 ( R , R )-EPHOS ( L8 ) 及其衍生物L7和L9 ) 已被用作手性的来源铑配合物。在最后一类二膦中，新的磷基配体（R，R）-EPHOS（L8）已被合成并首次用作铑配合物中的手性配体，因为它具有催化活性。计算研

  DOI：

  10.1039/d1nj03634c

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Organoboronic Acids to Carbonyl-Activated Alkenyl Azaarenes
  作者：Huilong Zhu、Long Yin、Zhiqian Chang、Yuhan Wang、Xiaowei Dou

  DOI：10.1002/adsc.202000211

  日期：2020.8.4

  The enantioselective synthesis of chiral azaarenes by rhodium‐catalyzed asymmetric conjugate addition of organoboronic acids to carbonyl‐activated alkenyl azaarenes was reported. Diverse chiral azaarenes were produced in up to 99% yield and with up to 99% ee (>60 examples). Catalytic asymmetric syntheses of dexchlorpheniramine and dexbrompheniramine were realized by using the developed method.

  据报道，通过铑催化的不对称共轭有机硼酸加成到羰基活化的烯基氮杂芳烃上，可进行手性氮杂芳烃的对映选择性合成。以高达99％的产率和高达99％的ee生产了多种手性氮杂氮烯（> 60个实例）。利用所开发的方法，实现了右氯苯那敏和右溴苯那敏的催化不对称合成。
• Double approaches for obtaining an asymmetric one-pot addition/reduction reaction
  作者：Raffaella Gandolfi、Giulia Coffetti、Giorgio Facchetti、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112716

  日期：2022.11

  step involving an asymmetric conjugate addition of aryl boronic acids to 3-azaarylpropenones containing pyridine core followed by an asymmetric transfer hydrogenation of the aryl ketone in the case of biaryl moieties and by an asymmetric biocatalytic reduction in the case of alkyl derivatives. Studying the kinetic of the first reaction, the second catalytic step can be successfully carried out with good

  在过去的几十年中，合成化学最重要的目标之一是拥有对环境影响低的工艺和更经济的工艺。基于这一考虑，一锅法反应代表了实现这一挑战的有效替代方案，这要归功于它减少了能源和时间消耗，避免了用于纯化化学中间体的冗长分离过程。这里提出的单锅反应包括第一步，包括芳基硼酸与含有吡啶核心的 3-氮杂芳基丙烯酮的不对称共轭加成，然后在联芳基部分的情况下芳基酮的不对称转移氢化和不对称生物催化还原在烷基衍生物的情况下。研究第一反应的动力学，
• Rh/chiral sulfinylphosphine catalyzed asymmetric 1,4-addition of arylboronic acids to chalcones
  作者：Guihua Chen、Junwei Xing、Peng Cao、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.096

  日期：2012.7

  A general method to obtain enantioenriched 1,3,3-triarylpropan-1-ones bearing a diarylmethine stereocenter was developed using Rh/chiral sulfinylphosphine catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids to chalcones. The catalysis progressed smoothly in the presence of 2 mol % catalyst formed in situ from [Rh(C2H4)(2)Cl](2) and chiral tert-butanesulfinylphosphine and gave the adducts with up to 99% yield and 98% ee. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.