humulene-1,2-epoxide | 882187-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: humulene-1,2-epoxide
• 英文别名: humulene epoxide；humulene epoxide II；humulene 6,7-epoxide；(3E,7E)-1,5,5,8-tetramethyl-12-oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene；Epoxy (1,11)humulene
• CAS: 882187-46-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: QTGAEXCCAPTGLB-PIHCAMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  humulene-1,2-epoxide 在 氯氟磺酰 、 氟磺酸 作用下， 反应 0.08h， 以0.125 g的产率得到5α-hydroxy-4α,8β,11,11-tetramethyltricyclo<6.3.0.0^2,4>undec-9-ene
  参考文献：
  名称：

  Gatilova, V.P.; Korchagina, D.V.; Gatilov, Yu.V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 27, # 11.1, p. 2040 - 2054

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  大麻 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 humulene-1,2-epoxide
  参考文献：
  名称：

  二乙醚-三氟化硼 (1/1) 诱导葎烯 2,3-环氧化物的环化反应

  摘要：

  (6E, 9E)-2,3-epoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundeca-6,9-diene 用 Et2O·BF3 处理产生了四种新型的 (4E)-(1S*, 8S) 环化化合物*, 9S*)-8-乙酰氧基-6,6,9-trimethyl-2-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene (13), (2Z, 4E)-(1S*, 8S*, 9S* )-8-乙酰氧基-2,6,6,9-四甲基双环[7.2.0]十一碳-2,4-二烯 (14), (6E)-(1R*, 2R*, 3S*, 10R*)-3 -乙酰氧基-2,5,5-三甲基-9-亚甲基双环[8.1.0]十一碳-6-烯(15)和(4E)-(1S*, 2S*, 8S*, 9S*)-2,8 -diacetoxy-2,6,6,9-四甲基双环[7.2.0]undec-4-ene (16) 连同三个新的乙酸酯：(2E

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.459

文献信息

• Organocatalytic epoxidation and allylic oxidation of alkenes by molecular oxygen
  作者：Marina Petsi、Maria Orfanidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/d1gc03029a

  日期：——

  reduction of dioxygen by Hantzsch ester under mild conditions to allow the aerobic metal-free epoxidation of electron-rich alkenes. Mechanistic crossovers are underlined, explaining the dual role of Hantzsch ester as a reductant/promoter of the DKP catalyst and a simultaneous competitor for the epoxidation of alkenes when HFIP is used as a solvent. Expansion of this protocol to the synthesis of allylic alcohols

  吡咯-脯氨酸二酮哌嗪 (DKP) 在温和条件下作为 Hantzsch 酯还原分子氧的有效介质，允许富电子烯烃的有氧无金属环氧化。机械交叉被加下划线，解释了 Hantzsch 酯作为 DKP 催化剂的还原剂/促进剂的双重作用，以及当 HFIP 用作溶剂时烯烃环氧化的同时竞争者。通过添加催化量的二氧化硒作为添加剂，将该协议扩展到烯丙醇的合成，揭示了t- BuOOH 作为二氧化硒氧化剂的经典应用的优越方法。
• Where is the Oxygen? Structural Analysis of α-Humulene Oxidation Products by the Crystalline Sponge Method
  作者：Nicolas Zigon、Manabu Hoshino、Shota Yoshioka、Yasuhide Inokuma、Makoto Fujita

  DOI：10.1002/anie.201502302

  日期：2015.7.27

  Crystal structures of α‐humulene, a cyclic sesquiterpene, and its oxidized subproducts, were analyzed by the crystalline sponge method. Regio‐ and stereochemistry, including absolute configuration when a chiral oxidant was applied, and the stable conformations of all the scaffold‐related compounds were successfully determined for samples on a 5–50 μg scale.

  通过结晶海绵法分析了α-hu草烯，环状倍半萜烯及其氧化副产物的晶体结构。区域化学和立体化学，包括使用手性氧化剂时的绝对构型，并成功测定了5-50μg规模的样品中所有与脚手架相关的化合物的稳定构象。
• Acid-catalyzed rearrangements of humulene
  作者：William G. Dauben、James P. Hubbell、Noel D. Vietmeyer

  DOI：10.1021/jo00892a023

  日期：1975.2
• Monoepoxidation of Humulene 2,3-Epoxide to Humulene 2,3;6,7-Diepoxides. Observation of the Rotation of the Double Bond Plane by 1H NMR Spectral Analysis and Conformation
  作者：Kiyoharu Hayano、Katsura Mochizuki

  DOI：10.3987/com-01-s1

  日期：——

  The reaction of (6E,9E)-humulene 2,3-epoxide (7) with m-CPBA produced two known humulene 2,3;6,7-diepoxides (8 and 9), and careful analysis of the H-1 NMR of 7 at various temperatures suggested an equilibrium of four possible conformations, CT, CC, TC and TT, over 0degreesC together with free rotation of the 9,10-double bond plane in 8 at 85degreesC.
• Diethyl Ether–Boron Trifluoride (1/1) Induced Transannular Cyclization Reaction of Humulene 2,3-Epoxide
  作者：Kiyoharu Hayano、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1246/bcsj.69.459

  日期：1996.2

  The treatment of (6E, 9E)-2,3-epoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundeca-6,9-diene with Et2O·BF3 produced four novel transannular cyclized compounds of (4E)-(1S*, 8S*, 9S*)-8-acetoxy-6,6,9-trimethyl-2-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene (13), (2Z, 4E)-(1S*, 8S*, 9S*)-8-acetoxy-2,6,6,9-tetramethylbicyclo[7.2.0]undeca-2,4-diene (14), (6E)-(1R*, 2R*, 3S*, 10R*)-3-acetoxy-2,5,5-trimethyl-9-methylenebicyclo[8

  (6E, 9E)-2,3-epoxy-3,7,11,11-tetramethylcycloundeca-6,9-diene 用 Et2O·BF3 处理产生了四种新型的 (4E)-(1S*, 8S) 环化化合物*, 9S*)-8-乙酰氧基-6,6,9-trimethyl-2-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene (13), (2Z, 4E)-(1S*, 8S*, 9S* )-8-乙酰氧基-2,6,6,9-四甲基双环[7.2.0]十一碳-2,4-二烯 (14), (6E)-(1R*, 2R*, 3S*, 10R*)-3 -乙酰氧基-2,5,5-三甲基-9-亚甲基双环[8.1.0]十一碳-6-烯(15)和(4E)-(1S*, 2S*, 8S*, 9S*)-2,8 -diacetoxy-2,6,6,9-四甲基双环[7.2.0]undec-4-ene (16) 连同三个新的乙酸酯：(2E