(1S,2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-1-acetoxyindane | 256397-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-1-acetoxyindane
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(methoxycarbonylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl] acetate
• CAS: 256397-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: IMPVPPMDLJBBOP-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-1-acetoxyindane 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硝酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S)-6-nitro-2-[(methoxycarbonyl)amino]-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  作为手性池的氨基酸：从 (S)- 和 (R)-苯丙氨酸合成 (S)- 和 (R)-2-N-碳甲氧基-5-氨基茚满

  摘要：

  摘要描述了分别由 (R)- 和 (S)-苯丙氨酸对映选择性合成 (R)- 和 (S)-2-N-carbomethoxy-5-aminoindanes。使用 N-碳甲氧基苯丙氨酸的 Friedel-Crafts 反应生成手性 2-N-碳甲氧基-1-茚满酮，其被非对映选择性还原为 1-羟基-2-N-碳甲氧基茚满。羟基保护后，区域选择性硝化得到 6-硝基茚满中间体，加氢后得到 (R)-或 (S)-2-N-碳甲氧基-5-氨基茚满。

  DOI：

  10.1080/00397910701226905
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxycarbonyl-L-phenylalanine 在 吡啶 、 三氯化铝 、 五氯化磷 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-[(methoxycarbonyl)amino]-1-acetoxyindane
  参考文献：
  名称：

  作为手性池的氨基酸：从 (S)- 和 (R)-苯丙氨酸合成 (S)- 和 (R)-2-N-碳甲氧基-5-氨基茚满

  摘要：

  摘要描述了分别由 (R)- 和 (S)-苯丙氨酸对映选择性合成 (R)- 和 (S)-2-N-carbomethoxy-5-aminoindanes。使用 N-碳甲氧基苯丙氨酸的 Friedel-Crafts 反应生成手性 2-N-碳甲氧基-1-茚满酮，其被非对映选择性还原为 1-羟基-2-N-碳甲氧基茚满。羟基保护后，区域选择性硝化得到 6-硝基茚满中间体，加氢后得到 (R)-或 (S)-2-N-碳甲氧基-5-氨基茚满。

  DOI：

  10.1080/00397910701226905