3-{[(2-dimethylaminoethyl)ethylamino]methyl}-2-hydroxy-5-methyl benzaldehyde | 288300-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{[(2-dimethylaminoethyl)ethylamino]methyl}-2-hydroxy-5-methyl benzaldehyde
• 英文别名: 3-{[(2-dimethylaminoethyl)ethylamino]methyl}-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde；3-[[2-(dimethylamino)ethyl-ethylamino]methyl]-2-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 288300-53-8
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: BEPZADCEVWYOAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  43.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基乙二胺 、 3-{[(2-dimethylaminoethyl)ethylamino]methyl}-2-hydroxy-5-methyl benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非对称双核席夫碱配体与Cu II和Ni II反应的多样性

  摘要：

  在两个相关的不对称反应中发现了多种反应产物 希夫碱 成核的 配体，HL 1和HL 2，从3-氯甲基-5-甲基水杨醛 1，具有铜（II）和镍（II）盐。这配体保留在铜（II）络合物中完整，得到同核络合物[Cu 2 L 1 Br 3 ] 2和[Cu 2 L 2（OH）（ClO 4）] ClO 4 3，其晶体结构已被解析。的反应HL 1和HL 2与高氯酸镍 导致 水解 的 亚胺键。与HL 1形成同二核络合物[Ni L A（OH 2）] 2 [ClO 4 ] 2 ·4H 2 O，与HL 2形成同核络合物[Ni L A（OH 2）] 2 [ClO 4 ] 2 ·4H 2O。 水解然后从亚胺基侧臂的末端NEt 2除去C 2 H 4，留下NHEt基团和双核络合物[Ni L C（OH 2）] 2 [ClO 4 ] 2 ·3CH 3 OH。还报道了两种镍配合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b001395l
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)-2-羟基-5-甲基苯甲醛 、 N,N-二甲基-N'-乙基乙二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以65%的产率得到3-{[(2-dimethylaminoethyl)ethylamino]methyl}-2-hydroxy-5-methyl benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非对称双核席夫碱配体与Cu II和Ni II反应的多样性

  摘要：

  在两个相关的不对称反应中发现了多种反应产物 希夫碱 成核的 配体，HL 1和HL 2，从3-氯甲基-5-甲基水杨醛 1，具有铜（II）和镍（II）盐。这配体保留在铜（II）络合物中完整，得到同核络合物[Cu 2 L 1 Br 3 ] 2和[Cu 2 L 2（OH）（ClO 4）] ClO 4 3，其晶体结构已被解析。的反应HL 1和HL 2与高氯酸镍 导致 水解 的 亚胺键。与HL 1形成同二核络合物[Ni L A（OH 2）] 2 [ClO 4 ] 2 ·4H 2 O，与HL 2形成同核络合物[Ni L A（OH 2）] 2 [ClO 4 ] 2 ·4H 2O。 水解然后从亚胺基侧臂的末端NEt 2除去C 2 H 4，留下NHEt基团和双核络合物[Ni L C（OH 2）] 2 [ClO 4 ] 2 ·3CH 3 OH。还报道了两种镍配合物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b001395l

文献信息

• Dinuclear nickel(ii) complexes of reduced asymmetric compartmental ligandsIn memoriam Noel McAuliffe (1941–2002).
  作者：Harry Adams、Scott Clunas、David E. Fenton、Sharon E. Spey

  DOI：10.1039/b209437c

  日期：2003.2.11

  The reaction of the reduced asymmetric compartmental proligand 2-[(2-dimethylaminoethyl)ethylamino]methyl}-4-methyl-6-[(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}phenol, HL4 with nickel(II) acetate in the presence of non-coordinating anions gave dinuclear nickel(II) complexes. The crystal structures of [Ni2L6(OAc)(μ-OAc)(OH2)(CH3OH)][PF6], 2, [Ni2L4(μ-OAc)2(CH3OH)][PF6], 3, [Ni2L4(μ-OAc)2(OH2)(CH3OH)][PF6], 4, and [Ni2L4(μ-OAc)2(CH3OH)2][BPh4], 5, are reported. 2-[(2-Dimethylaminoethylamino)methyl]-6-[(2-dimethylaminoethyl)ethylamino]methyl}-4-methylphenol, HL5, was found to react with Ni(ClO4)2·4H2O and NaBPh4 in the presence of urea. to give [Ni2L5(OH)(OH2)2(urea)][BPh4]2, 6, the dinuclear core of which bears some resemblance to that of the active site in urease. The crystal structure reveals the presence of a hydroxo-bridge and an O-bonded molecule of urea.

  将还原的非对称舱室前体配体2-[(2-二甲基氨基乙基)乙氨基]甲基}-4-甲基-6-[(吡啶-2-基甲基)氨基]甲基}苯酚，HL4与乙酸镍（II）在非配位阴离子的存在下反应，得到了二核镍（II）配合物。报道了[Ni2L6(OAc)(μ-OAc)(OH2)(CH3OH)][PF6]，2，[Ni2L4(μ-OAc)2(CH3OH)][PF6]，3，[Ni2L4(μ-OAc)2(OH2)(CH3OH)][PF6]，4，以及[Ni2L4(μ-OAc)2(CH3OH)2][BPh4]，5的晶体结构。发现2-[(2-二甲基氨基乙基氨基)甲基]-6-[(2-二甲基氨基乙基)乙氨基]甲基}-4-甲基苯酚，HL5与Ni(ClO4)2·4H2O和NaBPh4在尿素的存在下反应，生成[Ni2L5(OH)(OH2)2(尿素)][BPh4]2，6，其二核核心与脲酶的活性位点有一定相似性。晶体结构揭示了羟基桥接和一个O-结合尿素分子的存在。
• The systematic generation of monodentate bridging ethanoates in dinuclear nickel(ii) complexes of asymmetric compartmental ligands
  作者：Harry Adams、Scott Clunas、David E. Fenton、Sharon E. Spey

  DOI：10.1039/b107928j

  日期：——

  The presence of five-membered chelating rings derived from the iminic and aminic pendant arms in dinuclear nickel(II) complexes of asymmetric compartmental ligands gives rise to syn–syn bidentate ethanoate bridging in these complexes whereas the introduction of a six-membered chelating ring at the iminic binding site induces an ethanoate shift generating a monodentate bridging ethanoate group.

  在不对称隔室配体的二核镍(II)络合物中，存在来自亚氨基和氨基垂臂的五元螯合环，会在这些络合物中产生同步双齿乙酸桥接，而在亚氨基结合位点引入六元螯合环，则会引起乙酸移位，产生单齿桥接乙酸基团。