3-(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)propan-1-ol | 754974-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 754974-35-1
• 化学式: C₇H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09926830
• 分子量: 140.185
• InChiKey: ZKCBXCRCSUQZNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)propan-1-ol 、 1,3-苯并噻唑-2-基(苯基)甲醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)propoxy-phenylmethyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  组胺H4受体拮抗剂的2-苯并噻唑基苯基甲基醚类的合成与评价

  摘要：

  描述了不同于先前报道的化学型的新型组胺H 4受体配体的合成和生物学评估。对我们公司化合物馆藏的虚拟筛选确定了具有非预期的双重H3R / H4R活性的命中。化学探索导致发现了一种更有效和更具选择性的2-苯并噻唑基苯基甲基醚铅化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.049
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 5-甲基咪唑-4-甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  组胺H4受体拮抗剂的2-苯并噻唑基苯基甲基醚类的合成与评价

  摘要：

  描述了不同于先前报道的化学型的新型组胺H 4受体配体的合成和生物学评估。对我们公司化合物馆藏的虚拟筛选确定了具有非预期的双重H3R / H4R活性的命中。化学探索导致发现了一种更有效和更具选择性的2-苯并噻唑基苯基甲基醚铅化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.049

文献信息

• PREPARATION AND USE OF SUBSTITUTED IMIDAZOLES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1446385A1

  公开（公告）日：2004-08-18
• [EN] PREPARATION AND USE OF SUBSTITUTED IMIDAZOLES<br/>[FR] ELABORATION ET UTILISATION D'IMIDAZOLES SUBSTITUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2003040106A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The present invention relates to novel substituted imidazoles, to the use of these compounds as medicaments, to pharmaceutical compositions comprising the com-pounds, and to a method of treatment employing these compounds and compositions. The present compounds show a high and selective binding affinity to the histamine H3 receptor indicating a histamine H3 receptor antagonistic or agonistic io activity. As a result, the compounds are useful for the treatment of disorders related to the histamine H3 receptor. More particularly, the present compounds possess a histamine H3 receptor agonistic activity and are accordingly useful in the treatment of disorders in which a histamine H3 receptor activation is beneficial.
• Synthesis and evaluation of a 2-benzothiazolylphenylmethyl ether class of histamine H4 receptor antagonists
  作者：Olivier Labeeuw、Nicolas Levoin、Xavier Billot、Denis Danvy、Thierry Calmels、Stéphane Krief、Xavier Ligneau、Isabelle Berrebi-Bertrand、Philippe Robert、Jeanne-Marie Lecomte、Jean-Charles Schwartz、Marc Capet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.049

  日期：2016.11

  Synthesis and biological evaluation of a new class of histamine H4 receptor ligands, distinct from the previously reported chemotypes, are described. A virtual screening of our corporate compound collection identified a hit with an undesired dual H3R/H4R activity. Chemical exploration led to the discovery of a more potent and selective 2-benzothiazolylphenylmethyl ether lead compound.

  描述了不同于先前报道的化学型的新型组胺H 4受体配体的合成和生物学评估。对我们公司化合物馆藏的虚拟筛选确定了具有非预期的双重H3R / H4R活性的命中。化学探索导致发现了一种更有效和更具选择性的2-苯并噻唑基苯基甲基醚铅化合物。