6-benzyl-6H-benzofuro[2,3-b]indole | 1269621-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-6H-benzofuro[2,3-b]indole
• 英文别名: 6-benzyl-6H-benzo[4,5]furo[2,3-b]indole；6-Benzyl-[1]benzofuro[2,3-b]indole
• CAS: 1269621-04-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: HXBCRWGOLBYZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-6H-benzofuro[2,3-b]indole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-benzyl-3-(2-hydroxyphenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过紫外线介导的双基环化反应获得6H-Benzofuro [2,3-b]吲哚和5,6-Dihydroindolo [2,3-b]吲哚的统一策略

  摘要：

  为6建设的统一的协议ħ -benzofuro [2,3- b ]吲哚和5,6-二氢吲哚并[2,3- b ]吲哚通过UV光介导的环化双基，开发和初步努力也官能制成在6 H-苯并呋喃[2,3- b ]吲哚的C10b位置。这种温和而简便的策略可能在天然产物和功能材料的合成中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701270
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-diazo-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-benzyl-6H-benzofuro[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过紫外线介导的双基环化反应获得6H-Benzofuro [2,3-b]吲哚和5,6-Dihydroindolo [2,3-b]吲哚的统一策略

  摘要：

  为6建设的统一的协议ħ -benzofuro [2,3- b ]吲哚和5,6-二氢吲哚并[2,3- b ]吲哚通过UV光介导的环化双基，开发和初步努力也官能制成在6 H-苯并呋喃[2,3- b ]吲哚的C10b位置。这种温和而简便的策略可能在天然产物和功能材料的合成中具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701270

文献信息

• Preparation of Heterocyclic Amines by an Oxidative Amination of Zinc Organometallics Mediated by CuI: A New Oxidative Cycloamination for the Preparation of Annulated Indole Derivatives
  作者：Marcel Kienle、Andreas J. Wagner、Cora Dunst、Paul Knochel

  DOI：10.1002/asia.201000367

  日期：2011.2.1

  Functionalized heterocyclic zinc reagents are easily aminated by an oxidative amination reaction of zinc amidocuprates prepared from various lithium amides. For the oxidation step, PhI(OAc)2 proved to be the best reagent. The required heterocyclic zinc organometallics can be prepared either by direct metalation, by magnesium insertion in the presence of ZnCl2, or by transmetalation of a suitable magnesium

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。