(2R,3R,4R)-3-iodo-1-oxo-2-([2'-trimethylsilylethoxy]methyl)cyclohexane-2,4-carbolactone | 796866-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R,4R)-3-iodo-1-oxo-2-([2'-trimethylsilylethoxy]methyl)cyclohexane-2,4-carbolactone
• 英文别名: (1R,5R,8R)-8-iodo-1-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-6-oxabicyclo[3.2.1]octane-2,7-dione
• CAS: 796866-72-3
• 化学式: C₁₃H₂₁IO₄Si
• 分子量: 396.297
• InChiKey: KKDOFKVLUVHHRD-CDMKHQONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3-iodo-1-oxo-2-([2'-trimethylsilylethoxy]methyl)cyclohexane-2,4-carbolactone 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(5R)-3-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-5-[2-(aminocarbonyl)ethyl]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ammonia-Promoted Fragmentation of 2-Alkyl- and 2,4-Dialkyl-3-iodo-1- oxocyclohexan-2,4-carbolactones

  摘要：

  2-Alkyl- and 2,4-dialkyl-3-iodo-1-oxocyclohexan-2,4-carbolactones undergo ammonia-promoted fragmentation reactions to provide butenolides, gamma-butyrolactone, and/or, beta,gamma-epoxycyclohexanones. Product distribution is governed by the relative size of the substituents at C-2 and C-4 of the cyclohexanones. Butenolide amide, the major product from the fragmentation, is further converted into their respective piperidinone and pyrrolidine derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo048408s
• 作为产物：
  描述：

  (2'S,6S)-1-methoxy-6-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]-6-[[(2'-trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-1,4-cyclohexadiene 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3R,4R)-3-iodo-1-oxo-2-([2'-trimethylsilylethoxy]methyl)cyclohexane-2,4-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯的新型断裂反应

  摘要：

  2-烷基-和2,4-二烷基-3-碘-1-氧代环己基-2,4-碳内酯经历氢氧化锂和烷氧基锂诱导​​的裂解反应，从而提供丁烯内酯，γ-羟基环己烯酮和/或γ-丁内酯。通常，产物分布受两个因素控制：（1）亲核试剂的性质和（2）环己酮在C-2和C-4处取代基的空间体积。氢氧化锂诱导的断裂提供丁烯内酯和γ-羟基环己烯酮。相反，在有限的情况下，锂醇盐促进的断裂会导致主要为5取代的γ-丁内酯以及少量的丁烯内酯。由氢氧化锂诱导的裂解产物在很大程度上受环己酮环的C-2和C-4处取代基的空间体积的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0490853