(3RS,4RS)-2,2,4,5-tetramethyl-hex-5-en-3-ol | 1656-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,4RS)-2,2,4,5-tetramethyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-2,2,4,5-tetramethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1656-04-8；1656-05-9；91008-38-7
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: FXBDDCBSFVAMJZ-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 、 天然橡胶 在 titanocene dichloride 、 异丙基氯化镁 作用下， 生成 (3RS,4RS)-2,2,4,5-tetramethyl-hex-5-en-3-ol 、 (3RS,4SR)-2,2,4,5-tetramethyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Anti to Syn Diastereoselectivity in Crotyltitanation Reaction

  摘要：

  η3-2-甲基克罗提尔（提基尔）钛烯与醛反应时，在THF溶剂中生成反式同伴醇，而在HMPA/THF=3:1的溶剂中则优先生成顺式产物。这种简单的反式与顺式非对映选择性的控制大大扩展了克罗提尔钛化反应的合成用途。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1002

文献信息

• Reversal of <i>Anti</i> to <i>Syn</i> Diastereoselectivity in Crotyltitanation Reaction
  作者：Jan Szymoniak、Nadine Thery、Claude Moïse

  DOI：10.1055/s-1997-1002

  日期：1997.11

  η3-2-Methylcrotyl(tiglyl)titanocene reacts with aldehydes to afford anti homoallylic alcohols when the reaction is carried out in THF, and preferentially syn products when the solvent is HMPA/THF=3:1. This simple control of anti versus syn diastereoselectivity expands considerably the synthetic uses of the crotyltitanation reaction.

  η3-2-甲基克罗提尔（提基尔）钛烯与醛反应时，在THF溶剂中生成反式同伴醇，而在HMPA/THF=3:1的溶剂中则优先生成顺式产物。这种简单的反式与顺式非对映选择性的控制大大扩展了克罗提尔钛化反应的合成用途。