5-(3-nitrophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole | 1537914-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-3-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 1537914-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: LPWZVCVMJIGHSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 碘 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.02h， 生成 5-(3-nitrophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  涉及2,3-二氮杂戊二烯基阳离子的diaza-Nazarov环化反应，用于合成多取代的吡唑

  摘要：

  描述了前所未有的碘介导的diaza-Nazarov（DAN）型环化反应，该反应可通过易用的起始原料通过烯胺-亚胺离子中间体构建取代的吡唑。氧化环化反应在绿色条件下具有显着的区域选择性。这种一锅，高效且操作简单的三组分分子内区域选择性DAN环化反应显示了广泛的底物范围。已经用密度泛函理论在气相和溶液相中探索了反应途径的二分法。在可能的1,5-，1,6-和1,7-电环化中，DAN环化（即1,5-途径）提供了最低的活化能垒，支持了我们的实验观察。

  DOI：

  10.1039/c7ob01949a

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling
  作者：Ze Zhang、Ya-Jun Tan、Chun-Shan Wang、Hao-Hao Wu

  DOI：10.3987/com-13-12867

  日期：——

  A highly efficient and environmentally friendly method has been developed for facile synthesis of 3,5-diphenyl-1H-pyrazoles under mechanochemical ball-milling conditions. The advantages of short reaction time, high efficiency, no separation of in situ generated intermediate, using cheap sodium persulfate as the oxidant, together with very simple work-up procedure, make this one-pot and solvent-free protocol a green and powerful alternative to traditional methods for the synthesis of these kinds of compounds.