(E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazole | 908609-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazole
• 英文别名: 2-[4-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrazol-5-yl]phenol
• CAS: 908609-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: OLVCKCIGHPMVBW-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazole 在 吡啶 作用下， 反应 0.67h， 生成 (5S*, 5aS*, 8aS*, 8bS*)-1-acetyl-3-(2-hydroxyphenyl)-7-methyl-5-phenyl-6,8-dioxo-5,5a,8a,8b-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,4-g]indazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydroindazoles and their Oxidation to Indazoles

  摘要：

  在无溶剂条件下，N-乙酰基苯乙烯基吡唑与 N-甲基马来酰亚胺发生 Diels-Alder 环加成反应，生成相应的四氢吲唑，产率高，选择性强。加热时，这些反应不会发生或仅产生微量的环加成物。所得到的环加合物的立体化学结构是通过核磁共振来确定的。用 DDQ 氧化四氢吲唑可得到预期的吲唑，并伴随 N-脱酰基反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939715
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-styrylchromone 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  新颖（ë） -和（Ž）-3（5） - （2-羟基苯基）-4- styrylpyrazoles从（ë） -和（Ž）-3- styrylchromones：（的意外情况下ë）-3（5） -（2-羟苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，用于制备（E）-和（Z）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（E）-和（Z）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应分别得到相应的（E）-和（Z）-4-苯乙烯基吡唑，节省了4'-硝基衍生物，其中（E）-和（Z）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮得到（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验确定了所有产物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.147

文献信息

• Synthesis of (E)- and (Z)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José A. S. Cavaleiro、José Elguero

  DOI：10.1007/s00706-008-0002-9

  日期：2009.1

  AbstractAn efficient synthesis method for the preparation of a series of new (Z)- and (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles was developed. The reaction of (Z)- and (E)-3-styrylchromones with hydrazine hydrate afforded the corresponding (Z)- and (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styrylpyrazoles, except for nitro derivatives, where both (Z)- and (E)-4′-nitro-3-styrylchromones afforded (E)-3(5)-(2-hydroxyph

  摘要开发了一种高效的合成方法，用于制备一系列新的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基吡唑。（Z）-和（E）-3-苯乙烯基色酮与水合肼的反应得到相应的（Z）-和（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-苯乙烯基吡唑，除了硝基衍生物， （Z）-和（E）-4'-硝基-3-苯乙烯基色酮均提供（E）-3（5）-（2-羟基苯基）-4-（4-硝基苯乙烯基）吡唑。讨论了这些转化的反应机理，并通过NMR实验建立了所有产物的立体化学。 图形概要
• Synthesis and pharmacological evaluation of new (E)- and (Z)-3-aryl-4-styryl-1H-pyrazoles as potential cannabinoid ligands
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、Patricia Rodríguez、Maria Gómez、Nadine Jagerovic、Luis F. Callado、José A. S. Cavaleiro、José Elguero、Javier Fernández-Ruiz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a19

  日期：——

  New (Z)- and (E)-1-alkyl-3-(2-hydroxyphenyl)-4-styryl-1H-pyrazoles and (Z)- and (E)-3(5)-(2alkyloxyphenyl)-4-styryl-1H-pyrazoles were prepared by alkylation of (Z)- and (E)-3(5)-(2hydroxyphenyl)-4-styryl-1H-pyrazoles with a long chain alkyl bromide in basic medium. The affinity of these alkylated pyrazoles to both human CB1 and CB2 type cannabinoid receptors was evaluated. The results showed that some

  新的 (Z)- 和 (E)-1-烷基-3-(2-羟基苯基)-4-苯乙烯基-1H-吡唑和 (Z)- 和 (E)-3(5)-(2-烷氧基苯基)-4-苯乙烯基-1H-吡唑是通过(Z)-和(E)-3(5)-(2-羟基苯基)-4-苯乙烯基-1H-吡唑与长链烷基溴在碱性介质中烷基化制备的。评估了这些烷基化吡唑对人 CB1 和 CB2 型大麻素受体的亲和力。结果表明，其中一些对纳摩尔范围内的 CB1 大麻素受体表现出亲和力。
• Synthesis of New 1<i>H</i>-Indazoles through Diels-Alder Transformations of 4-Styrylpyrazoles under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José Elguero、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200900513

  日期：2009.9

  Microwave irradiation under solvent-free conditions induces 1-acetyl-4-styrylpyrazoles to undergo Diels–Alder cycloaddition reactions with N-methyl- or N-phenylmaleimide to give tetrahydroindazoles in good yields and with high selectivities. With conventional heating, these reactions either do not occur or afford only traces of the cycloadducts. These cycloadducts were then converted into the corresponding

  在无溶剂条件下的微波辐射诱导 1-乙酰基-4-苯乙烯基吡唑与 N-甲基-或 N-苯基马来酰亚胺进行 Diels-Alder 环加成反应，以高产率和高选择性得到四氢吲唑。使用常规加热，这些反应要么不发生，要么仅提供痕量的环加合物。然后，在微波辐射或经典加热条件下，通过在干燥的 1,2,4-三氯苯中用 DDQ 脱氢，将这些环加合物转化为相应的 1H-吲唑。所有新衍生物的结构和环加合物的立体化学均通过 NMR 光谱确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Novel styrylpyrazole-glucosides and their dioxolo-bridged doppelgangers: synthesis and cytotoxicity
  作者：Ana R. F. Carreira、David M. Pereira、Paula B. Andrade、Patrícia Valentão、Artur M. S. Silva、Susana Santos Braga、Vera L. M. Silva

  DOI：10.1039/c9nj01021a

  日期：——

  This paper describes the Koenigs–Knorr reaction of (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-styryl-1H-pyrazoles 1a–d with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide, using silver carbonate (Ag2CO3) as base and silver triflate (AgOTf) as a promoter/activator in dry dichloromethane. Four per-O-acetylated pyrazole-coupled glucosides 2a–d, the target products of the reaction, were obtained in low yields (11–30%)

  本文描述了（E）-3（5）-（2-羟苯基）-4-苯乙烯基-1 H-吡唑1a–d与2,3,4,6-tetRA- O-乙酰基的Koenigs–Knorr反应α- D-吡喃葡萄糖基溴化物，以碳酸银（Ag 2 CO 3）为碱，三氟甲磺酸银（AgOTf）作为干燥二氯甲烷中的促进剂/活化剂。四per- ø -acetylated吡唑偶联糖苷图2a-d ，所述反应的目标产物，是在低的产率（11-30％）获得。令人惊讶地，该反应的主要产物是新的结构，其中葡糖苷与苯乙烯基吡唑的N-1形成二氧杂环戊二烯桥。这些化合物3a–d产量中等至良好（39-52％）。使用Amberlite®IRA-400（OH）在甲醇中的温和条件下，将化合物2a-d和3a-d脱乙酰基，得到脱保护的吡唑-葡萄糖苷共轭物4a-d和5b和5c。通过1D（1 H和13 C）和2D（COSY，HSQC，HMBC和NOESY）NMR实验以及MS和H