4-(吗啉-4-羰基)苯甲腈 | 87294-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(吗啉-4-羰基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(morpholine-4-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 87294-97-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD02293747
• 分子量: 216.239
• InChiKey: YAKOUCKNNNLXIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  429.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基铁 、 4-(吗啉-4-羰基)苯甲腈 在 三甲基氯硅烷 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57.8%的产率得到[(4-cyanophenyl)morpholinomethylene]tetracarbonyliron(0)
  参考文献：
  名称：

  叔酰胺与Fe（CO）42-和氯三甲基硅烷反应制备（氨基碳烯）四羰基铁（0）配合物

  摘要：

  （氨基卡宾）四羰铁（0价）复合物，其在卡宾原子的α位不含有氢原子，可以通过在四氢呋喃溶液中将甲酰胺或芳香族及杂环芳香族叔酰胺与钠或钾的四羰铁盐以及三甲基氯硅烷反应而方便地制备出来。

  DOI：

  10.1021/om00001a081
• 作为产物：
  描述：

  (4-(hydroxymethyl)phenyl)(morpholino)methanone 在 sodium azide 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-(吗啉-4-羰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  叠氮基自由基通过H-抽象将苄醇/甲基芳烃进行光催化转化为芳基腈。

  摘要：

  本报告介绍了在O 2存在下，由易于获得的醇或甲基芳烃在可见光辅助下合成芳基腈的方法。有机photoredox催化剂，4CzIPN从叠氮化物N（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯），诱导单电子转移（SET）3 - ，并且生成叠氮化物基团Ñ 3 ⋅。光生ñ 3 ⋅摘要氢原子从苄系统的α-C-H键，其提供了醛和叠氮酸（HN 3）原位。该反应随后形成叠氮基醇中间体，其在三氟甲磺酸（布朗斯台德酸）的帮助下转化为腈。一系列醇和甲基芳烃在室温下成功进行了氰化反应，收率好至极好，并显示出良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001332

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Iron-Catalyzed Direct Synthesis of Amides from Methylarenes
  作者：Surya Srinivas Kotha、Sindhura Badigenchala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201401086

  日期：2015.5.4

  first catalytic process has been developed for the direct synthesis of amides from readily available petroleum by‐products (methylarenes) and amines using an iron catalyst. In this new catalytic reaction, the methyl group of the methylarene is oxidized to the corresponding aldehyde through non‐directed CH oxidation followed by its oxidative amidation with N‐chloroamine, yielding the carboxylic amide

  已开发出一种高效，绿色且首创的催化方法，用于使用铁催化剂从易于获得的石油副产品（甲基芳烃）和胺直接合成酰胺。在这个新的催化反应中，methylarene的甲基是通过非定向下氧化成相应的醛 ħ氧化，接着用其氧化酰胺化Ñ -chloroamine，得到羧酸酰胺。用铁催化剂氧化，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下合成酰胺以及利用甲基芳烃作为起始原料，使该方法具有新颖性和环境友好性。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Adrian Woenckhaus-Alvarez、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02285

  日期：2021.9.17

  has been developed to access functionalized aryl nitriles. The ligand dcype (1,2-bis(dicyclohexylphosphino)ethane) in combination with the base KOAc (potassium acetate) is essential for achieving this transformation efficiently. This reaction involves both a C–S bond activation and a C–C bond formation. The scalability, low catalyst and reagents loadings, and high functional group tolerance have enabled

  已开发出使用 Zn(CN) 2作为氰化物源的芳基硫醚的镍催化氰化，以获取官能化的芳基腈。配体 dcype（1,2-双（二环己基膦基）乙烷）与碱 KOAc（醋酸钾）的组合对于有效实现这种转化至关重要。该反应涉及 C-S 键活化和 C-C 键形成。可扩展性、低催化剂和试剂负载以及高官能团耐受性使后期衍生化和聚合物回收成为可能，证明了该反应在有机化学中的实用性。
• BODIPY catalyzed amide synthesis promoted by BHT and air under visible light
  作者：Xiao-Fei Wang、Shu-Sheng Yu、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c6ob00736h

  日期：——

  A novel and efficient protocol for the synthesis of amides is reported which employs a BODIPY catalyzed oxidative amidation reaction between aromatic aldehydes and amines under visible light. Compared with the known Ru or Ir molecular catalysts and other organic dyes, the BODIPY catalyst showed higher reactivity toward this reaction. Mechanistic studies reveal that dioxygen could be activated through

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。
• Ortho lithiation-in situ borylation of substituted morpholine benzamides
  作者：Anna Cederbalk、Morten Lysén、Jan Kehler、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.002

  日期：2017.3

  Morpholine amides are cheap and safe alternative to Weinreb amides as acylating agents of organometallic species. Herein, the in-situ lithiation/borylation of 18 ortho- meta- and para-substituted morpholine benzamides has been investigated. 10 of the 18 substrates provided the desired boronic esters as the major isomer (>90% regioselectivity) in crude isolated yields ranging from 68 to 93%. The synthetic

  吗啉酰胺是Weinreb酰胺作为有机金属物种酰化剂的廉价且安全的替代品。在此，已经研究了18种邻位间和对位取代的吗啉苯甲酰胺的原位锂化/硼化。18种底物中的10种提供了所需的硼酸酯作为主要异构体（> 90％的区域选择性），分离出的粗品收率为68％至93％。随后通过激酶抑制剂的合成说明了此类构件的合成可用性。