4-(吗啉-4-羰基)苯甲腈 | 1003647-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(吗啉-4-羰基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(morpholine-4-carbonyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(piperidine-1-carbonyl)benzonitrile；(3-cyano-N-benzoyl)piperidine
• CAS: 1003647-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• mdl: MFCD09944120
• 分子量: 214.267
• InChiKey: VLJJHOCXGISZMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(吗啉-4-羰基)苯甲腈 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(cyano(piperidin-1-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6催化的羧酰胺还原官能团直接合成α-氨基腈

  摘要：

  Mo（CO）6催化将酰胺选择性还原成中间体半胱氨酸再加上廉价且易于操作的TMDS（1,1,3,3-四甲基二硅氧烷）作为还原剂，随后用氰化物源捕获半胱氨酸，可以直接合成α-氨基腈。此处介绍的方法显示出高水平的化学选择性，可以在存在官能团（例如酮，亚胺，醛和酸）的情况下还原酰胺，这为广泛范围内的α-氨基腈的合成提供了一条简单途径高产量的功能。此外，该方法的适用性通过扩大规模的实验以及将目标化合物衍生为可合成的有趣产品来证明。

  DOI：

  10.1002/anie.201807735
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯硼酸 、 3-氨基异噁唑-5-羧酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到4-(吗啉-4-羰基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  硫脲和芳基硼酸的钯催化脱硫酰胺形成

  摘要：

  卡宾配合物的反应性的发展将导致创建新的合成策略。我们在本文中发现Pd催化的脱硫酰胺形成涉及Suzuki-Miyaura偶联反应，特别是Pd配合物是由硫脲，Ag盐和Pd催化剂原位生成的。银盐对于从可用的和稳定的硫脲构建此类卡宾是必不可少的，并且很好地参与了催化循环。我们报道了一种由芳基硼酸合成芳基酰胺的方法，该方法极大地丰富了硫脲化学的应用并扩展了Suzuki-Miyaura偶联的应用。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001099

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct Synthesis of Amides from Methylarenes
  作者：Surya Srinivas Kotha、Sindhura Badigenchala、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201401086

  日期：2015.5.4

  first catalytic process has been developed for the direct synthesis of amides from readily available petroleum by‐products (methylarenes) and amines using an iron catalyst. In this new catalytic reaction, the methyl group of the methylarene is oxidized to the corresponding aldehyde through non‐directed CH oxidation followed by its oxidative amidation with N‐chloroamine, yielding the carboxylic amide

  已开发出一种高效，绿色且首创的催化方法，用于使用铁催化剂从易于获得的石油副产品（甲基芳烃）和胺直接合成酰胺。在这个新的催化反应中，methylarene的甲基是通过非定向下氧化成相应的醛 ħ氧化，接着用其氧化酰胺化Ñ -chloroamine，得到羧酸酰胺。用铁催化剂氧化，叔丁基过氧化氢（TBHP）作为唯一氧化剂，在温和的反应条件下合成酰胺以及利用甲基芳烃作为起始原料，使该方法具有新颖性和环境友好性。
• Palladium-Catalyzed Late-Stage Direct Arene Cyanation
  作者：Da Zhao、Peng Xu、Tobias Ritter

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.09.027

  日期：2019.1

  Methods for direct benzonitrile synthesis are sparse, despite the versatility of cyano groups in organic synthesis and the importance of benzonitriles for the dye, agrochemical, and pharmaceutical industries. We report the first general late-stage aryl C–H cyanation with broad substrate scope and functional-group tolerance. The reaction is enabled by a dual-ligand combination of quinoxaline and an

  尽管氰基在有机合成中具有多功能性，并且苯甲腈在染料，农业化学和制药行业中的重要性，但直接合成苯甲腈的方法仍然很少。我们报告了第一个一般的晚期芳基C–H氰化反应，具有较宽的底物范围和官能团耐受性。喹喔啉和氨基酸衍生的配体的双配体结合使反应得以实现。该方法适用于几种市售的小分子药物，常用药效团和有机染料的直接氰化。
• Method for Preparing Halogenated Amines
  申请人：Saiah Eddine

  公开号：US20080188659A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  This invention relates to methods for preparing halogenated amines.

  这项发明涉及制备卤化胺的方法。
• METHOD FOR PREPARING HALOGENATED AMINES
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2144890A1

  公开（公告）日：2010-01-20
• [EN] METHOD FOR PREPARING HALOGENATED AMINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMINES HALOGÉNÉES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2008098103A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] This invention relates to methods for preparing halogenated amines.
  [FR] L'invention concerne des procédés de préparation d'amines halogénées.