diethyl (1S,2S,5R,6S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate | 1379471-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1S,2S,5R,6S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1379471-62-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₆
• 分子量: 311.335
• InChiKey: SYUWCRFDRMCULB-VEABSNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1S,2S,5R,6S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(1S,2S,5R,6S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of C4α- and C4β-Methyl Analogues of 2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate

  摘要：

  An efficient and divergent synthesis of C4 alpha- and C4 beta-methyl-substituted analogues of 2-aminobicyclo[3.1.0]hexane 2,6-dicarboxylate, which are important tools in the study of metabotropic glutamate receptor function, has been achieved. By taking advantage of an unanticipated facial selectivity of the bicyclo[3.1.0]hexane ring system, either the C4 alpha- or C4 beta-methyl substituent was introduced In a highly stereoselective and high-yielding manner.

  DOI：

  10.1021/ol300516y
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (1S,2S,5R,6R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.47h， 生成 diethyl (1S,2S,5R,6S)-2-((methoxycarbonyl)amino)-4-methylenebicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of C4α- and C4β-Methyl Analogues of 2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate

  摘要：

  An efficient and divergent synthesis of C4 alpha- and C4 beta-methyl-substituted analogues of 2-aminobicyclo[3.1.0]hexane 2,6-dicarboxylate, which are important tools in the study of metabotropic glutamate receptor function, has been achieved. By taking advantage of an unanticipated facial selectivity of the bicyclo[3.1.0]hexane ring system, either the C4 alpha- or C4 beta-methyl substituent was introduced In a highly stereoselective and high-yielding manner.

  DOI：

  10.1021/ol300516y