Acetic acid (S)-2-[(3aR,8aS)-3a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-8-ylmethyl]-1-ethyl-3,4-dihydroxy-2-methyl-octyl ester | 303128-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: Acetic acid (S)-2-[(3aR,8aS)-3a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-8-ylmethyl]-1-ethyl-3,4-dihydroxy-2-methyl-octyl ester
• CAS: 303128-54-3
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₆Si
• 分子量: 549.824
• InChiKey: NVBGIGDCFJPHET-FXAOAVKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  88.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-2-[(3aR,8aS)-3a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-8-ylmethyl]-1-ethyl-3,4-dihydroxy-2-methyl-octyl ester 在 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (+)-madindoline A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of madindoline A

  摘要：

  The total synthesis of madindoline A was achieved. The key step of the synthesis is a reductive coupling of an acid-sensitive hydroxyfuroindoline derivative and a sterically hindered aldehyde using Sn(OTf)(2)-NaBH(OAc)(3). After the reductive coupling, the derived trione was subjected to intramolecular condensation to construct a madindoline skeleton. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00939-4
• 作为产物：
  描述：

  [(E,4R)-4-[[(3aS,8bR)-8b-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-4-yl]methyl]-4-methyldec-5-en-3-yl] acetate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到Acetic acid (S)-2-[(3aR,8aS)-3a-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-8-ylmethyl]-1-ethyl-3,4-dihydroxy-2-methyl-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of madindoline A

  摘要：

  The total synthesis of madindoline A was achieved. The key step of the synthesis is a reductive coupling of an acid-sensitive hydroxyfuroindoline derivative and a sterically hindered aldehyde using Sn(OTf)(2)-NaBH(OAc)(3). After the reductive coupling, the derived trione was subjected to intramolecular condensation to construct a madindoline skeleton. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00939-4