(E)-(R)-2-[(3aR,8aS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-8-ylmethyl]-2-methyl-oct-3-en-1-ol | 391612-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (E)-(R)-2-[(3aR,8aS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-8-ylmethyl]-2-methyl-oct-3-en-1-ol
• CAS: 391612-39-8
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃Si
• 分子量: 445.718
• InChiKey: OVLQEAARIVTZAH-IUZCHLNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-2-[(3aR,8aS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-8-ylmethyl]-2-methyl-oct-3-en-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (4R)-4-[[(3aS,8bR)-8b-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3a-dihydro-1H-furo[2,3-b]indol-4-yl]methyl]-4-methyldecane-3,5,6-trione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of madindoline A

  摘要：

  The total synthesis of madindoline A was achieved. The key step of the synthesis is a reductive coupling of an acid-sensitive hydroxyfuroindoline derivative and a sterically hindered aldehyde using Sn(OTf)(2)-NaBH(OAc)(3). After the reductive coupling, the derived trione was subjected to intramolecular condensation to construct a madindoline skeleton. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00939-4
• 作为产物：
  描述：

  (E,2S)-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)oct-3-enal 在 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三氯化硼 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-(R)-2-[(3aR,8aS)-3a-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-b]indol-8-ylmethyl]-2-methyl-oct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of madindoline A

  摘要：

  The total synthesis of madindoline A was achieved. The key step of the synthesis is a reductive coupling of an acid-sensitive hydroxyfuroindoline derivative and a sterically hindered aldehyde using Sn(OTf)(2)-NaBH(OAc)(3). After the reductive coupling, the derived trione was subjected to intramolecular condensation to construct a madindoline skeleton. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00939-4